Alkane, Alkene und Alkine sind Kohlenwasserstoffe: Stoffe nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff. Alkane haben nur Einfachbindungen, Alkene eine Doppelbindung, Alkine eine Dreifachbindung, und daraus folgen Formel, Name und Reaktionen.
Alkane, Alkene und Alkine sind Kohlenwasserstoffe: nur aus C- und H-Atomen. Jedes C-Atom bildet vier Bindungen. Ob zwischen den C-Atomen Einfach-, Doppel- oder Dreifachbindungen stehen, bestimmt Formel, Name und Reaktionen.
Alkane: nur Einfachbindungen
In einem Alkan sind alle C-Atome nur durch Einfachbindungen verbunden. Die übrigen Bindungen tragen H-Atome. Mehr H-Atome passen nicht, darum heissen Alkane gesättigt.
Das einfachste ist Methan CH4, der Hauptbestandteil von Erdgas. Die vier Bindungen zeigen in die Ecken eines Tetraeders, Winkel etwa 109.5°.
MerkeAlkane: nur Einfachbindungen, Endung -an, Formel CnH2n+2.
Die homologe Reihe
Von Glied zu Glied kommt eine CH2-Gruppe dazu: eine homologe Reihe.
C
Name
Siedepunkt
1
Methan
−162 °C
2
Ethan
−89 °C
3
Propan
−42 °C
4
Butan
−1 °C
5
Pentan
36 °C
6
Hexan
69 °C
8
Octan
126 °C
Ab fünf C-Atomen zählt der Stamm griechisch, nur Non- ist lateinisch.
Alkane sind unpolar. Zwischen ihren Molekülen wirken nur schwache Van-der-Waals-Kräfte. Sie wachsen mit der Kettenlänge, darum steigt der Siedepunkt.
Bis Butan sind Alkane bei Zimmertemperatur Gase, Kerzenwachs besteht aus festen. Verzweigte Moleküle sind kompakter und sieden tiefer. In Wasser lösen sich Alkane nicht.
Nummeriere so, dass die Seitenketten kleine Nummern bekommen.
Seitenketten enden auf -yl: Methyl −CH3, Ethyl −C2H5.
Gleiche Seitenketten zählen di-, tri-.
CH3−CH(CH3)−CH2−CH3 heisst 2-Methylbutan. Es ist ein von Pentan: gleiche Formel, anderer Bau.
Reaktionen der Alkane
Alkane sind reaktionsträge, verbrennen aber unter viel Wärme zu Kohlenstoffdioxid und Wasser:
CH4+2O2→CO2+2H2O
Mit Brom reagieren sie nur bei Licht. Ein Br-Atom ersetzt dabei ein H-Atom, das ist eine Substitutionsreaktion:
CH4+Br2LichtCH3Br+HBr
MerkeAlkane verbrennen zu CO2 und Wasser. Mit Brom reagieren sie nur bei Licht, durch Substitution.
Alkene: eine Doppelbindung
Ein Alken hat eine Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen. Es ist ungesättigt und hat zwei H-Atome weniger als das Alkan. Das einfachste ist Ethen CH2=CH2, ein flaches Molekül mit 120°-Winkeln.
Der Name endet auf -en, die Nummer zeigt, wo die Doppelbindung beginnt: CH3−CH=CH−CH3 ist But-2-en.
MerkeAlkene: eine Doppelbindung, Endung -en, Formel CnH2n.
Addition an die Doppelbindung
An die Doppelbindung lagert sich Brom an, auch im Dunkeln. Aus der Doppelbindung wird eine Einfachbindung. Das ist eine Additionsreaktion:
CH2=CH2+Br2→CH2Br−CH2Br
Braunes Bromwasser wird dabei sofort farblos: der Nachweis für Doppelbindungen. Auch Wasserstoff und Wasser lagern sich so an.
MerkeAlkene addieren, Alkane substituieren. Bromwasser wird bei Alkenen sofort farblos.
Alkine: eine Dreifachbindung
Ein Alkin hat eine Dreifachbindung, Formel CnH2n−2, Endung -in. Das einfachste ist Ethin HC≡CH (Acetylen), ein gerades Molekül mit 180°.
Mit reinem Sauerstoff brennt Ethin sehr heiss, darum schweisst man damit Stahl. Alkine addieren Brom zweimal hintereinander.
MerkeAlkine: eine Dreifachbindung, Endung -in, Formel CnH2n−2.
Alkane, Alkene, Alkine auf einen Blick: Die homologe Reihe als Tabelle.
Häufige Fehler
✕C4H8 ist ein Alkan, weil es vier C-Atome hat wie Butan.
✓Ein Alkan mit vier C-Atomen hat 2·4+2=10 H-Atome: C4H10. C4H8 passt zu CnH2n, es ist zum Beispiel ein Buten.
✕CH3−CH2−CH(CH3)−CH3 heisst 3-Methylbutan.
✓Nummeriere vom Ende, das näher bei der Seitenkette liegt: 2-Methylbutan.
✕CH3−CH(C2H5)−CH3 heisst 2-Ethylpropan.
✓Die längste Kette läuft durch die Ethylgruppe und hat vier C-Atome. Der Stoff heisst 2-Methylbutan.
✕Alkane und Alkene reagieren beide gleich mit Brom.
✓Alkene addieren Brom sofort, auch im Dunkeln. Alkane reagieren nur bei Licht und durch Substitution, dabei entsteht zusätzlich Bromwasserstoff.
Begriffe zum Nachschlagen
Kohlenwasserstoff
Stoff, dessen Moleküle nur aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen bestehen, zum Beispiel Methan oder Ethen.
Alkan
Kohlenwasserstoff mit nur Einfachbindungen, Formel CₙH₂ₙ₊₂, Endung -an.
Alken
Kohlenwasserstoff mit einer C=C-Doppelbindung, Formel CₙH₂ₙ, Endung -en.
Alkin
Kohlenwasserstoff mit einer C≡C-Dreifachbindung, Formel CₙH₂ₙ₋₂, Endung -in.
gesättigt / ungesättigt
Gesättigt: nur Einfachbindungen zwischen den C-Atomen, mehr H-Atome passen nicht. Ungesättigt: mit Doppel- oder Dreifachbindung.
homologe Reihe
Folge von Verbindungen, bei der von einem Glied zum nächsten eine CH₂-Gruppe dazukommt.
Van-der-Waals-Kräfte
Schwache Anziehung zwischen Molekülen, auch zwischen unpolaren. Sie wächst mit der Grösse und der Berührungsfläche der Moleküle.
Substitutionsreaktion
Reaktion, bei der ein Atom im Molekül durch ein anderes ersetzt wird, etwa ein H-Atom durch ein Br-Atom.
Additionsreaktion
Reaktion, bei der sich ein Molekül an eine Doppel- oder Dreifachbindung anlagert. Aus zwei Stoffen wird einer.
Beispiel 1Einen Kohlenwasserstoff einordnen und benennen
Gehört CH3−CH=CH−CH2−CH3 zu den Alkanen, Alkenen oder Alkinen? Gib und Namen an.
Lösung Schritt für Schritt
Zwischen C2 und C3 steht eine Doppelbindung. Der Stoff ist also ein Alken.
Zähle die : fünf C-Atome und 3 + 1 + 1 + 2 + 3 = 10 H-Atome.C5H10(CnH2n mit n=5)
Fünf C-Atome geben den Stamm pent-, die Doppelbindung die Endung -en.
Nummeriere so, dass die Doppelbindung die kleinste Nummer bekommt. Von links beginnt sie an C2, von rechts an C3. Also von links.
Ein Alken, C5H10, Pent-2-en.
Beispiel 2Hexan oder Hexen? Der Bromwasser-Test
In zwei Reagenzgläsern ist je eine farblose Flüssigkeit: Hexan oder Hex-1-en. Wie findest du mit Bromwasser heraus, welches welches ist? Schreibe die Reaktion auf.
Lösung Schritt für Schritt
Gib in beide Gläser etwas braunes Bromwasser, schüttle und stelle sie in den Schatten.
Hex-1-en hat eine Doppelbindung. Brom addiert sofort, das Gemisch wird farblos.CH2=CH−C4H9+Br2→CH2Br−CHBr−C4H9
Hexan hat nur Einfachbindungen. Ohne Licht reagiert es nicht, die braune Farbe bleibt.
Das Glas, das sofort farblos wird, enthält Hex-1-en (Addition zu 1,2-Dibromhexan). Im Glas, das braun bleibt, ist Hexan.
Beispiel 3Grillieren mit der Propanflasche
Familie Huber grilliert auf dem Balkon in Bern mit einem Gasgrill. Während des Abends verbrennen 88 g Propan C3H8 vollständig. Wie viel Sauerstoff wird dabei verbraucht, und wie viel Kohlenstoffdioxid entsteht? (C = 12, H = 1, O = 16 g/mol)
Lösung Schritt für Schritt
: Jedes C-Atom wird zu CO2, je zwei H-Atome zu einem Wassermolekül.C3H8+5O2→3CO2+4H2O
von Propan und :M=3⋅12+8⋅1=44g/mol,n=44g/mol88g=2mol
Laut Gleichung braucht 1 mol Propan 5 mol Sauerstoff und ergibt 3 mol CO2. Für 2 mol also:n(O2)=10mol,n(CO2)=6mol
In Masse umrechnen (O2: 32 g/mol, CO2: 44 g/mol):10⋅32g=320g,6⋅44g=264g
Kontrolle: Dazu entstehen 8 mol Wasser, also 144 g. Links 88 g + 320 g = 408 g, rechts 264 g + 144 g = 408 g.
Verbraucht werden 320 g Sauerstoff, es entstehen 264 g Kohlenstoffdioxid.
Beispiel 4Schweissen in der Schlosserei
In einer Schlosserei in Thun schweisst eine Lernende mit Ethin C2H2 und reinem Sauerstoff. Für eine Naht verbrennen 52 g Ethin vollständig. Wie viel Sauerstoff braucht es, und wie viel Kohlenstoffdioxid entsteht? (C = 12, H = 1, O = 16 g/mol)
Lösung Schritt für Schritt
Reaktionsgleichung aufstellen. Mit einem Ethin-Molekül bräuchte es 2.5 O2, darum alles mal 2:2C2H2+5O2→4CO2+2H2O
Molare Masse von Ethin und Stoffmenge:M=2⋅12+2⋅1=26g/mol,n=26g/mol52g=2mol
Die Gleichung gilt genau für 2 mol Ethin: 5 mol Sauerstoff, 4 mol CO2.
In Masse umrechnen:5⋅32g=160g,4⋅44g=176g
Es braucht 160 g Sauerstoff, und es entstehen 176 g Kohlenstoffdioxid.
Jetzt du
3Übungen mit Lösungen
Fang beim Einstieg an. Klapp die Lösung erst auf, wenn du selbst gerechnet hast. Steckst du fest, gibt Fox dir einen Tipp.
1
Gib die Summenformel von Pentan an.
Lösung zeigen
Ergebnis: C5H12
Pentan ist ein Alkan mit fünf C-Atomen.
Alkane haben die Formel CnH2n+2.
2·5+2=12 H-Atome: C5H12.
2
Ordne zu: C3H6, C3H8, C3H4. Welches ist das Alkan, welches das Alken, welches das Alkin?
Kette mit fünf C-Atomen und einer Methylgruppe: an C2 (2-Methylpentan) oder an C3 (3-Methylpentan).
Kette mit vier C-Atomen und zwei Methylgruppen: beide an C2 (2,2-Dimethylbutan) oder an C2 und C3 (2,3-Dimethylbutan).
Eine Ethylgruppe an einer Fünferkette verlängert die Kette und ergibt keinen neuen Stoff.
12
Ein Kohlenwasserstoff mit der Formel C4H8 entfärbt Bromwasser sofort. Was für ein Stoff ist das, und welches entsteht, wenn es But-2-en ist?
Lösung zeigen
Ergebnis: Ein Alken; aus But-2-en entsteht 2,3-Dibrombutan, CH3−CHBr−CHBr−CH3.
C4H8 passt zu CnH2n, und die sofortige Entfärbung zeigt eine Doppelbindung.
Brom addiert an die zwei C-Atome der Doppelbindung, bei But-2-en an C2 und C3.
Produkt: CH3−CHBr−CHBr−CH3, 2,3-Dibrombutan.
13
Ein Auto verbrennt pro 100 km etwa 4.56 kg Benzin. Rechne das Benzin als reines Octan C8H18. Wie viel Kohlenstoffdioxid entsteht? (C = 12, H = 1, O = 16 g/mol)
Lösung zeigen
Ergebnis: etwa 14.1 kg Kohlenstoffdioxid
Gleichung: 2C8H18+25O2→16CO2+18H2O, also 8 mol CO2 pro mol Octan.
Methan reagiert bei Licht mit Brom, Ethen auch im Dunkeln. Erkläre den Unterschied und nenne bei beiden die Produkte.
Lösung zeigen
Ergebnis: Methan hat nur Einfachbindungen: Ein H-Atom muss ersetzt werden (Substitution, braucht Licht), es entstehen Brommethan und Bromwasserstoff. Ethen hat eine Doppelbindung, an die Brom direkt addiert; es entsteht nur 1,2-Dibromethan.
Am Methan ist keine Bindung frei, Brom kann sich nicht anlagern.
Licht spaltet Brom-Moleküle auf, erst dann ersetzt ein Br-Atom ein H-Atom: CH4+Br2→CH3Br+HBr.
Die Doppelbindung des Ethens ist reaktiv, Brom lagert sich ohne Licht an: C2H4+Br2→C2H4Br2.
Hängt es bei Namen, Formeln oder Reaktionsgleichungen der Kohlenwasserstoffe, übt eine Lehrperson mit dir Schritt für Schritt, bis es sitzt.Chemie-Nachhilfe fürs Gymnasium
Üben ohne Ende
4Trainer: Alkane, Alkene, Alkine
So funktioniert der Trainer
Immer neue Fragen zu Alkanen, Alkenen und Alkinen zum Anklicken, jede mit kurzer Erklärung. Stufe 1 übt Formeln und Namen, Stufe 2 verzweigte Namen und Eigenschaften, Stufe 3 Reaktionen und Isomere.
Zu welcher Stoffklasse gehört C₂H₂?
Löse die Aufgabe und drück «Prüfen» (oder Enter).
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5Zum Ausdrucken
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Am Gymnasium meist im 2. Jahr als Einstieg in die organische Chemie: homologe Reihe, Namen, Siedepunkte, Verbrennung, dann Doppel- und Dreifachbindung mit der Addition.
Gut zu wissen
Häufige Fragen
Was ist der Unterschied zwischen Alkanen, Alkenen und Alkinen?
Die Bindung zwischen den C-Atomen. Alkane haben nur Einfachbindungen, Alkene eine Doppelbindung, Alkine eine Dreifachbindung. Daraus folgen die Formeln CₙH₂ₙ₊₂, CₙH₂ₙ und CₙH₂ₙ₋₂ und die Endungen -an, -en und -in.
Wann kommen Alkane im Chemieunterricht dran?
Meist im 2. Jahr am Gymnasium als Einstieg in die organische Chemie. Je nach Schule und Profil kann es auch etwas früher oder später sein.
Muss ich die Namen der Alkane auswendig können?
Ja, zumindest bis zehn C-Atome: Methan, Ethan, Propan, Butan, dann Pentan bis Decan. Auf diesen Namen bauen alle anderen auf, auch Alkohole und Carbonsäuren.
Warum heissen Alkene ungesättigt?
An die Doppelbindung können sich noch Atome anlagern, zum Beispiel Wasserstoff. Ein Alkan ist dagegen gesättigt: Jedes C-Atom hat schon vier Einfachbindungen, mehr passt nicht.
Begriff
Molekül
Teilchen aus zwei oder mehr Atomen, die fest miteinander verbunden sind. Es ist das kleinste Teilchen von Stoffen wie Wasser oder Zucker.
BeispielEin Wassermolekül H₂O besteht aus zwei Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom.