Kohlenhydrate: Monosaccharide, Disaccharide, Polysaccharide

Kohlenhydrate sind Zucker und die Stoffe, die aus Zuckern aufgebaut sind. Monosaccharide wie Glucose sind die Bausteine; zwei davon ergeben ein Disaccharid wie Saccharose, viele ein Polysaccharid wie Stärke oder Cellulose.

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3. Jahr Gymnasium - 4. Jahr Gymnasium
Gymnasium

Jugendliche an einem Küchentisch mit Zuckerrüben, Kartoffeln, Brot, Trauben, Honig und einem Glas Milch.

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Das musst du wissen

Erklärung

Kohlenhydrate sind Zucker und Stoffe, die aus Zuckern aufgebaut sind. Ihr Baustein, das Monosaccharid, trägt mehrere OH-Gruppen und eine C=O-Gruppe. Du lernst hier, Zucker einzuordnen, ihren Bau zu beschreiben und sie nachzuweisen.

Was Kohlenhydrate sind

Viele Kohlenhydrate passen zur Formel $C_{n} (H_{2} O)_{m}$ , etwa Glucose $C_{6} H_{12} O_{6}$ . Daher der Name. Wasser steckt aber keines darin.

Chemisch sind es Moleküle mit mehreren OH-Gruppen und einer - oder Ketogruppe, dazu alles, was aus solchen Bausteinen verknüpft ist.

MerkeKohlenhydrat = mehrere OH-Gruppen + eine C=O-Gruppe, oder daraus aufgebaut.

Mono-, Di- und Polysaccharide

Nach der Zahl der Zuckerbausteine gibt es drei Gruppen:

Gruppe	Bausteine	Beispiele
Monosaccharid	1	Glucose, Fructose, Galactose
Disaccharid	2	Saccharose, Maltose, Lactose
Polysaccharid	sehr viele	Stärke, Glykogen, Cellulose

MerkeMono = 1, Di = 2, Poly = viele Zuckerbausteine.

Aldosen und Ketosen

Eine Aldose hat am C1 eine Aldehydgruppe $- CHO$ , eine Ketose eine Ketogruppe in der Kette, meist am C2. Die Zahl der C-Atome steckt im Namen: Pentose (5), Hexose (6).

Glucose ist eine Aldohexose, Fructose eine Ketohexose. Beide sind $C_{6} H_{12} O_{6}$ , also . Ribose, der Zucker der RNA, ist eine Aldopentose. Der Desoxyribose der DNA fehlt am C2 ein O-Atom.

MerkeAldose: Aldehydgruppe am C1. Ketose: Ketogruppe in der Kette.

Fischer-Projektion und D-Zucker

In der Fischer-Projektion steht die Kette senkrecht, C1 oben. Die OH-Gruppen zeigen nach links oder rechts.

Offenkettige Glucose hat vier (C2 bis C5). Ihre OH-Gruppen stehen rechts, links, rechts, rechts. Zeigt die OH-Gruppe am untersten Stereozentrum nach rechts, ist es ein D-Zucker.

MerkeOH am untersten Stereozentrum rechts: D-Zucker. Fast alle natürlichen Zucker sind D.

Ringform: α- und β-Glucose

In Wasser liegt Glucose fast ganz als Ring vor: Die OH-Gruppe am C5 bindet an C1. Der Sechsring hat fünf C-Atome und ein O-Atom.

Am C1 entsteht eine neue OH-Gruppe. Steht sie in der Ringformel unten, ist es α-Glucose, oben β-Glucose. Über die offene Form wandeln sie sich ineinander um.

Merkeα: OH am C1 unten. β: OH am C1 oben.

Disaccharide: die glykosidische Bindung

Zwei Monosaccharide verbinden sich unter Abspaltung von Wasser. Die C–O–C-Brücke heisst glykosidische Bindung:

C_{6} H_{12} O_{6} + C_{6} H_{12} O_{6} \to C_{12} H_{22} O_{11} + H_{2} O

Saccharose (Haushaltszucker) ist Glucose + Fructose, Maltose ist Glucose + Glucose, Lactose (Milchzucker) Galactose + Glucose. Die Spaltung mit Wasser heisst Hydrolyse.

MerkeMono + Mono → Di + Wasser. Die Hydrolyse spaltet mit Wasser zurück.

Polysaccharide: Stärke, Glykogen, Cellulose

Alle drei bestehen aus Glucose. Stärke speichert in Pflanzen Energie, als unverzweigte Amylose und verzweigtes Amylopektin.

Glykogen speichert Energie in Leber und Muskeln von Mensch und Tier. Beide sind α-verknüpft.

Cellulose baut Zellwände. Ihre β-Bindungen ergeben gerade Ketten und daraus Fasern. Der Mensch kann sie nicht spalten.

Merkeα-Bindungen: Speicher. β-Bindungen: Gerüst.

Zucker nachweisen

Bei der Fehling-Probe reduziert ein Zucker beim Erwärmen blaue $C u^{2 +}$ -Ionen zu ziegelrotem $C u_{2} O$ . Positiv sind Zucker, deren Ring sich öffnen kann: Glucose, Fructose, Maltose, Lactose. Saccharose nicht.

Iod-Kaliumiodid-Lösung färbt Stärke blau-violett bis schwarz.

MerkeFehling ziegelrot: reduzierender Zucker. Iod blau-violett: Stärke.

Kohlenhydrate (monosaccharid): Übersicht mit Tabelle Mono-, Di- und Polysaccharide; Was Kohlenhydrate sind; Aldosen und Ketosen; Fischer-Projektion und D-Zucker. — Kohlenhydrate auf einen Blick: Mono-, Di- und Polysaccharide als Tabelle und die wichtigsten Regeln.

Häufige Fehler

✕Kohlenhydrate enthalten Wasser, darum der Name.
✓Die Formel $C_{n} (H_{2} O)_{m}$ sieht nur so aus. Die H- und O-Atome sitzen in OH-Gruppen und in der , Wassermoleküle gibt es im Zucker keine.
✕Fructose ist eine Ketose, also ist die Fehling-Probe negativ.
✓Fructose ist positiv. In der basischen Fehling-Lösung lagert sie sich teilweise in eine Aldose um, die dann reduziert.
✕Stärke und Cellulose sind verschiedene Stoffe, weil sie aus verschiedenen Zuckern bestehen.
✓Beide bestehen nur aus Glucose. Stärke ist α-glykosidisch verknüpft, Cellulose β-glykosidisch. Diese Bindung entscheidet über Form, Eigenschaften und Verdaulichkeit.
✕Saccharose besteht aus zwei Glucose-Einheiten.
✓Saccharose besteht aus Glucose und Fructose. Zwei Glucose-Einheiten ergeben Maltose.

Begriffe zum Nachschlagen

Monosaccharid: Einfachzucker, der sich nicht in kleinere Zucker spalten lässt, zum Beispiel Glucose oder Fructose.
Disaccharid: Zweifachzucker aus zwei Monosacchariden, verbunden über eine glykosidische Bindung, zum Beispiel Saccharose.
Polysaccharid: Vielfachzucker aus sehr vielen Monosacchariden, zum Beispiel Stärke, Glykogen oder Cellulose.
Aldose: Monosaccharid mit einer Aldehydgruppe am C1, zum Beispiel Glucose.
Ketose: Monosaccharid mit einer Ketogruppe in der Kette, zum Beispiel Fructose.
glykosidische Bindung: C–O–C-Brücke zwischen zwei Zuckerbausteinen. Sie entsteht unter Abspaltung von Wasser.
Hydrolyse: Spaltung einer Bindung mit Wasser, etwa eines Disaccharids in zwei Monosaccharide.
Halbacetal: Gruppe, die entsteht, wenn eine OH-Gruppe an eine Carbonylgruppe addiert. So schliesst sich der Ring der Glucose.
Fehling-Probe: Nachweis für reduzierende Zucker: Blaue Fehling-Lösung bildet beim Erwärmen einen ziegelroten Niederschlag.

Noch unsicher? Zuerst lernen:Alkohole Isomere und Enantiomere

So geht's

Beispiele Schritt für Schritt

Beispiel 1Glucose und Fructose vergleichen

Glucose und Fructose haben beide die Summenformel $C_{6} H_{12} O_{6}$ . Ordne beide ein und erkläre, worin sie sich unterscheiden.

Lösung Schritt für Schritt

Beide haben sechs C-Atome, sind also Hexosen. Gleiche Summenformel, anderer Bau: Sie sind .
Glucose trägt am C1 eine Aldehydgruppe $- CHO$ : Sie ist eine Aldose.
Fructose trägt am C2 eine Ketogruppe $C = O$ : Sie ist eine Ketose.
Beide haben fünf OH-Gruppen. Sie bilden zu Wassermolekülen, darum sind beide gut wasserlöslich.

Glucose ist eine Aldohexose, Fructose eine Ketohexose. Sie unterscheiden sich in der Art und Stellung der Carbonylgruppe.

Beispiel 2Formel und Masse eines Disaccharids

Zwei Glucose-Moleküle verbinden sich zu Maltose. Stelle die Reaktionsgleichung auf und berechne die der Maltose. (C = 12, H = 1, O = 16 g/mol)

Lösung Schritt für Schritt

Bei der glykosidischen Bindung wird ein Wassermolekül abgespalten. $2 C_{6} H_{12} O_{6} \to C_{12} H_{22} O_{11} + H_{2} O$
Molare Masse der Maltose aus den Atommassen: $12 \cdot 12 + 22 \cdot 1 + 11 \cdot 16 = 342 g/mol$
Kontrolle über die Bausteine: zweimal Glucose minus ein Wasser. $2 \cdot 180 - 18 = 342 g/mol$

$2 C_{6} H_{12} O_{6} \to C_{12} H_{22} O_{11} + H_{2} O$ ; Maltose hat 342 g/mol.

Beispiel 3Traubensaft wird zu Wein

Eine Jugendliche und ein Winzer stehen in einem Weinkeller neben einem Gärtank mit einer Schale voller Trauben.

Ein Winzer bei Sion lässt Traubensaft gären. Ein Liter enthält 180 g Zucker, vor allem Glucose und Fructose ( $C_{6} H_{12} O_{6}$ , 180 g/mol). Wie viel Ethanol und wie viel Kohlenstoffdioxid entstehen höchstens pro Liter, wenn aller Zucker vergärt? (C = 12, H = 1, O = 16 g/mol)

Lösung Schritt für Schritt

Bei der baut Hefe den Zucker ohne Sauerstoff ab: $C_{6} H_{12} O_{6} \to 2 C_{2} H_{5} OH + 2 C O_{2}$
des Zuckers: $n = \frac{180 g}{180 g/mol} = 1 mol$
Aus 1 mol Zucker entstehen 2 mol Ethanol (46 g/mol) und 2 mol $C O_{2}$ (44 g/mol). $2 \cdot 46 g = 92 g, 2 \cdot 44 g = 88 g$
Kontrolle: 92 g + 88 g = 180 g. Die Masse bleibt erhalten.

Höchstens 92 g Ethanol und 88 g Kohlenstoffdioxid pro Liter. Im Keller entsteht weniger, weil die Hefe nicht allen Zucker umsetzt.

Beispiel 4Aus Kartoffelstärke wird Zucker

Zwei Jugendliche mit Schutzbrillen erhitzen in der Schulküche einen Topf, daneben liegen Kartoffeln und eine Schale mit weissem Pulver.

In der Schulküche in Chur kocht eine Gruppe 81 g Kartoffelstärke mit verdünnter , bis die Stärke vollständig zu Glucose gespalten ist. Wie viel Glucose entsteht, und warum ist es mehr als 81 g? (Glucose-Baustein $C_{6} H_{10} O_{5}$ : 162 g/mol, Glucose: 180 g/mol)

Lösung Schritt für Schritt

Stärke ist eine Kette aus Glucose-Bausteinen $C_{6} H_{10} O_{5}$ . Stoffmenge der Bausteine: $n = \frac{81 g}{162 g/mol} = 0.5 mol$
Bei der Hydrolyse nimmt jeder Baustein ein Wassermolekül auf und wird zu einem Glucose-Molekül. $(C_{6} H_{10} O_{5})_{n} + n H_{2} O \to n C_{6} H_{12} O_{6}$
Aus 0.5 mol Bausteinen entstehen 0.5 mol Glucose. $m = 0.5 mol \cdot 180 g/mol = 90 g$
Die 9 g mehr stammen aus dem eingebauten Wasser: $0.5 mol \cdot 18 g/mol = 9 g$ .

Es entstehen 90 g Glucose. Es ist mehr als 81 g, weil bei der Hydrolyse 9 g Wasser eingebaut werden.

Jetzt du

Übungen mit Lösungen

Fang beim Einstieg an. Klapp die Lösung erst auf, wenn du selbst gerechnet hast. Steckst du fest, gibt Fox dir einen Tipp.

Einstieg5Üben5Knacknüsse4

1
Was ist ein Monosaccharid? Nenne ein Beispiel.
Lösung zeigen
Ergebnis: Ein Einfachzucker, der sich nicht in kleinere Zucker spalten lässt, zum Beispiel Glucose.
1. Mono heisst eins: ein einziger Zuckerbaustein.
2. Beispiele sind Glucose, Fructose, Galactose und Ribose.
2
Wie lautet die Summenformel von Glucose?
Lösung zeigen
Ergebnis: $C_{6} H_{12} O_{6}$
1. Glucose ist eine Hexose, hat also 6 C-Atome.
2. Sie passt zu $C_{n} (H_{2} O)_{n}$ mit n = 6: $C_{6} H_{12} O_{6}$ .
3
Aus welchen zwei Monosacchariden besteht Saccharose, der Haushaltszucker?
Lösung zeigen
Ergebnis: Aus Glucose und Fructose.
1. Saccharose ist ein Disaccharid.
2. Ihre Bausteine sind ein Glucose- und ein Fructose-Molekül.
4
Ist Glucose eine Aldose oder eine Ketose? Begründe.
Lösung zeigen
Ergebnis: Eine Aldose, weil sie am C1 eine Aldehydgruppe $- CHO$ trägt.
1. Aldosen haben eine Aldehydgruppe am Kettenende, Ketosen eine Ketogruppe in der Kette.
2. Glucose hat die $- CHO$ -Gruppe am C1.
5
Mit welcher Lösung weist du Stärke nach, und was beobachtest du?
Lösung zeigen
Ergebnis: Mit Iod-Kaliumiodid-Lösung; sie färbt sich blau-violett bis schwarz.
1. Iod lagert sich in die Schrauben der Amylose ein.
2. Dabei entsteht die typische blau-violette Farbe.

6
Berechne die molare Masse von Saccharose $C_{12} H_{22} O_{11}$ . (C = 12, H = 1, O = 16 g/mol)
Lösung zeigen
Ergebnis: 342 g/mol
1. 12·12=144, 22·1=22, 11·16=176.
2. $144 + 22 + 176 = 342 g/mol$ .
7
Warum löst sich Glucose gut in Wasser, obwohl sie sechs C-Atome hat?
Lösung zeigen
Ergebnis: Sie hat fünf OH-Gruppen, die mit Wasser Wasserstoffbrücken bilden. Das Molekül ist darum hydrophil.
1. Jede OH-Gruppe ist polar.
2. Die OH-Gruppen bilden Wasserstoffbrücken zu den Wassermolekülen.
3. Fünf OH-Gruppen auf sechs C-Atome überwiegen den unpolaren Teil.
8
Stelle die Reaktionsgleichung für die Hydrolyse von Saccharose auf.
Lösung zeigen
Ergebnis: $C_{12} H_{22} O_{11} + H_{2} O \to C_{6} H_{12} O_{6} + C_{6} H_{12} O_{6}$ (Glucose + Fructose)
1. Hydrolyse heisst: Die glykosidische Bindung wird mit Wasser gespalten.
2. Es entstehen Glucose und Fructose, beide $C_{6} H_{12} O_{6}$ .
3. Kontrolle: links 12 C, 24 H, 12 O, rechts ebenso.
9
Du führst die Fehling-Probe mit einer Glucose-Lösung und einer Saccharose-Lösung durch. Was beobachtest du, und warum?
Lösung zeigen
Ergebnis: Glucose gibt einen ziegelroten Niederschlag, die Saccharose-Lösung bleibt blau. Glucose ist reduzierend, Saccharose nicht.
1. Der Glucose-Ring öffnet sich, die Aldehydgruppe reduziert $C u^{2 +}$ zu rotem $C u_{2} O$ .
2. In der Saccharose sind C1 der Glucose und C2 der Fructose in der glykosidischen Bindung festgelegt.
3. Kein Ring kann sich öffnen, es gibt keine freie Carbonylgruppe.
10
Stärke und Cellulose bestehen beide aus Glucose. Worin unterscheiden sie sich im Bau und in der Aufgabe?
Lösung zeigen
Ergebnis: Stärke ist α-glykosidisch verknüpft und dient als Energiespeicher. Cellulose ist β-glykosidisch verknüpft, bildet gerade Fasern und baut die Zellwände der Pflanzen auf.
1. Stärke: α-1,4-Bindungen (Amylopektin zusätzlich α-1,6), gewundene Ketten, Speicher in Kartoffel und Getreide.
2. Cellulose: β-1,4-Bindungen, gerade Ketten, über Wasserstoffbrücken zu Fasern verbunden.
3. Folge: Der Mensch verdaut Stärke, Cellulose nicht.

11
Die offenkettige Glucose hat vier Stereozentren. Wie viele Aldohexosen () gibt es insgesamt, und wie viele davon sind D-Zucker?
Lösung zeigen
Ergebnis: 16 Aldohexosen, davon 8 D-Zucker.
1. Jedes Stereozentrum hat zwei Möglichkeiten: 2⁴=16.
2. Das unterste Stereozentrum (C5) entscheidet über D oder L.
3. Die Hälfte hat dort die OH-Gruppe rechts: 8 D-Zucker.
12
Fructose hat keine Aldehydgruppe. Trotzdem ist die Fehling-Probe positiv. Erkläre.
Lösung zeigen
Ergebnis: In der basischen Fehling-Lösung lagert sich Fructose über eine Zwischenstufe teilweise in eine Aldose um. Diese reduziert die $C u^{2 +}$ -Ionen zu rotem $C u_{2} O$ .
1. Fehling-Lösung ist basisch.
2. In basischer Lösung wandern H-Atom und Doppelbindung: Aus der Ketogruppe am C2 wird eine Aldehydgruppe am C1.
3. Es entstehen Aldosen wie Glucose, die reduzieren.
13
Eine Pflanze bildet bei der Fotosynthese 45 g Glucose. Wie viel Gramm Kohlenstoffdioxid nimmt sie dafür auf? (C = 12, H = 1, O = 16 g/mol)
Lösung zeigen
Ergebnis: 66 g
1. $6 C O_{2} + 6 H_{2} O \to C_{6} H_{12} O_{6} + 6 O_{2}$
2. $n (Glucose) = \frac{45 g}{180 g/mol} = 0.25 mol$ , also $n (C O_{2}) = 6 \cdot 0.25 = 1.5 mol$ .
3. $m = 1.5 mol \cdot 44 g/mol = 66 g$ .
14
Du löst reine α-Glucose in Wasser. Nach einiger Zeit findest du auch β-Glucose in der Lösung. Wie ist das möglich?
Lösung zeigen
Ergebnis: Der Ring öffnet sich kurz zur offenkettigen Form. Beim erneuten Ringschluss kann die OH-Gruppe am C1 oben oder unten landen. So stellt sich ein Gleichgewicht ein, mit etwa zwei Dritteln β-Glucose.
1. Das Halbacetal am C1 kann sich öffnen; dann liegt wieder die Aldehydgruppe vor.
2. Die Aldehydgruppe ist flach, die OH-Gruppe am C5 kann sie von beiden Seiten angreifen.
3. Es entsteht α- oder β-Glucose, bis ein Gleichgewicht erreicht ist.

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Welcher dieser Zucker ist ein Monosaccharid?

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Einordnung

Typische Klasse: 3. Jahr Gymnasium - 4. Jahr Gymnasium
Stufe: Gymnasium
Fach: Chemie

Am Gymnasium meist im 3. oder 4. Jahr, nach Alkoholen, funktionellen Gruppen und Isomerie; oft verknüpft mit Biologie (Fotosynthese, Ernährung).

Gut zu wissen

Häufige Fragen

Was ist der Unterschied zwischen Monosaccharid, Disaccharid und Polysaccharid?

Ein Monosaccharid ist ein einzelner Zuckerbaustein wie Glucose. Ein Disaccharid besteht aus zwei, ein Polysaccharid aus sehr vielen Bausteinen, verbunden über glykosidische Bindungen.

Ist Zucker dasselbe wie Kohlenhydrate?

Im Alltag meint «Zucker» meist Saccharose, den Haushaltszucker. In der Chemie sind Zucker die Mono- und Disaccharide. Kohlenhydrate umfassen zusätzlich die Polysaccharide wie Stärke und Cellulose, die nicht süss schmecken.

Woher kommt der Schweizer Haushaltszucker?

Er wird zum grossen Teil aus Zuckerrüben gewonnen, die in der Schweiz angebaut werden. Chemisch ist Rübenzucker dieselbe Saccharose wie Rohrzucker aus Zuckerrohr.

Wann kommen Kohlenhydrate im Chemieunterricht dran?

Meist im 3. oder 4. Jahr am Gymnasium, nach Alkoholen, funktionellen Gruppen und Isomerie. Je nach Schule kommt das Thema auch in Biologie bei der Ernährung und der Fotosynthese vor.

Kohlenhydrate: Monosaccharide, Disaccharide, Polysaccharide

Erklärung

Was Kohlenhydrate sind

Mono-, Di- und Polysaccharide

Aldosen und Ketosen

Fischer-Projektion und D-Zucker

Ringform: α- und β-Glucose

Disaccharide: die glykosidische Bindung

Polysaccharide: Stärke, Glykogen, Cellulose

Zucker nachweisen

Häufige Fehler

Beispiele Schritt für Schritt

Beispiel 1Glucose und Fructose vergleichen

Beispiel 2Formel und Masse eines Disaccharids

Beispiel 3Traubensaft wird zu Wein

Beispiel 4Aus Kartoffelstärke wird Zucker

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Einordnung

Häufige Fragen

Aldehyd

Isomer

Stereozentrum

Carbonylgruppe

Konstitutionsisomer

Wasserstoffbrücke

molare Masse

alkoholische Gärung

Stoffmenge

Säure

Stereoisomer