Alkohole in der Chemie

Alkohole sind organische Stoffe mit einer OH-Gruppe an einem Kohlenstoffatom, das nur Einfachbindungen hat. Diese Gruppe macht sie polar: Sie sieden höher als gleich schwere Alkane, kurze Alkohole mischen sich mit Wasser.

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2. Jahr Gymnasium - 3. Jahr Gymnasium
Gymnasium

Zwei Jugendliche mit Schutzbrillen beobachten im Chemiezimmer die blaue Flamme einer Spirituslampe, daneben ein Molekülmodell aus Kugeln und Stäbchen.

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Das musst du wissen

Erklärung

Ein Alkohol ist ein organischer Stoff mit einer Hydroxygruppe $- OH$ an einem Kohlenstoffatom, das nur Einfachbindungen hat. Sein Name endet auf -ol: Methanol, Ethanol, Propanol. Die OH-Gruppe bestimmt Siedepunkt, Löslichkeit und Reaktionen.

Bau: Alkan plus OH-Gruppe

Ersetzt du in einem ein H-Atom durch eine OH-Gruppe, erhältst du einen Alkohol. Aus Methan $C H_{4}$ wird Methanol $C H_{3} OH$ , aus Ethan $C_{2} H_{6}$ wird Ethanol $C_{2} H_{5} OH$ .

Alkohole mit einer OH-Gruppe und nur Einfachbindungen heissen Alkanole. Ihre allgemeine Formel ist $C_{n} H_{2n + 1} OH$ .

MerkeAlkohol = Kohlenstoffgerüst + OH-Gruppe, Endung -ol.

Namen nach IUPAC

Nimm die längste Kette, die das C-Atom mit der OH-Gruppe enthält. Nummeriere so, dass die OH-Gruppe die kleinste Zahl bekommt. Die Zahl steht vor der Endung: $C H_{3} - CH (OH) - C H_{3}$ heisst Propan-2-ol.

Mehrere OH-Gruppen zeigt eine Vorsilbe: Ethan-1,2-diol, Propan-1,2,3-triol.

MerkeDie OH-Gruppe bekommt die kleinstmögliche Nummer.

Primär, sekundär, tertiär

Schau auf das C-Atom, das die OH-Gruppe trägt. An wie viele andere C-Atome ist es gebunden?

an eines (oder keines, wie bei Methanol): primärer Alkohol, zum Beispiel Ethanol
an zwei: sekundärer Alkohol, zum Beispiel Propan-2-ol
an drei: tertiärer Alkohol, zum Beispiel 2-Methylpropan-2-ol

MerkeZähle die C-Nachbarn des C-Atoms mit der OH-Gruppe.

Wertigkeit: wie viele OH-Gruppen

Mit einer OH-Gruppe ist ein Alkohol einwertig (Ethanol), mit zwei zweiwertig (Ethan-1,2-diol, im Frostschutzmittel), mit drei dreiwertig (Propan-1,2,3-triol, auch Glycerin genannt).

An einem C-Atom sitzt in einem stabilen Alkohol höchstens eine OH-Gruppe.

Hoher Siedepunkt durch Wasserstoffbrücken

Die OH-Gruppe ist polar: Der Sauerstoff zieht die stärker an als der Wasserstoff. Zwischen den bilden sich .

Darum siedet Ethanol bei 78 °C, das etwa gleich schwere Propan schon bei −42 °C.

Löslichkeit in Wasser

Die OH-Gruppe ist hydrophil, die Kohlenstoffkette lipophil. Bei kurzen Alkoholen überwiegt die OH-Gruppe: Methanol, Ethanol und Propanol mischen sich mit Wasser.

Bei unverzweigten Alkoholen überwiegt ab Butan-1-ol die Kette, der Alkohol löst sich nur noch schlecht. Das kompakte 2-Methylpropan-2-ol mischt sich dagegen noch ganz mit Wasser.

MerkeJe länger die Kette, desto höher der Siedepunkt und desto schlechter die Löslichkeit in Wasser.

Ethanol aus der Gärung

Hefe baut Traubenzucker ohne Sauerstoff zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid ab. Das ist die alkoholische Gärung:

C_{6} H_{12} O_{6} \to 2 C_{2} H_{5} OH + 2 C O_{2}

Mehr als etwa 15 Volumenprozent Ethanol erreicht die Gärung meist nicht. Für Kirsch oder Williams wird darum destilliert.

Verbrennen und Oxidieren

Alkohole verbrennen zu Kohlenstoffdioxid und Wasser:

C_{2} H_{5} OH + 3 O_{2} \to 2 C O_{2} + 3 H_{2} O

Mild oxidiert, etwa mit heissem Kupferoxid, wird ein primärer Alkohol zum Aldehyd (Gruppe $- CHO$ ), mit stärkeren Oxidationsmitteln weiter zur .

Ein sekundärer Alkohol wird zum Keton ( $C = O$ mitten in der Kette), ein tertiärer reagiert nicht.

MerkePrimär → Aldehyd → Carbonsäure, sekundär → Keton, tertiär → keine Reaktion.

Alkohole: Übersicht mit Bau: Alkan plus OH-Gruppe; Namen nach IUPAC; Primär, sekundär, tertiär; Löslichkeit in Wasser; Verbrennen und Oxidieren. — Alkohole auf einen Blick: die wichtigsten Regeln.

Häufige Fehler

✕Ethanol ist eine , weil es eine OH-Gruppe hat.
✓Die OH-Gruppe ist fest an ein C-Atom gebunden und kein Hydroxid-Ion $O H^{-}$ . Ethanol reagiert in Wasser neutral.
✕ $C H_{3} - C H_{2} - CH (OH) - C H_{3}$ heisst Butan-3-ol.
✓Nummeriere vom Ende her, das näher bei der OH-Gruppe liegt: Butan-2-ol.
✕Propan-2-ol ist primär, weil es nur eine OH-Gruppe hat.
✓Die Anzahl OH-Gruppen ist die Wertigkeit. Primär, sekundär und tertiär zählt die C-Nachbarn des C-Atoms mit der OH-Gruppe. Bei Propan-2-ol sind es zwei, also sekundär.
✕Lange Alkohole lösen sich besser in Wasser, weil sie grösser sind.
✓Umgekehrt: Der lipophile Kohlenstoffteil wächst, die OH-Gruppe bleibt eine. Bei unverzweigten Alkoholen sinkt die Löslichkeit ab Butan-1-ol stark.

Begriffe zum Nachschlagen

Hydroxygruppe: Die Gruppe –OH an einem Kohlenstoffatom. Sitzt sie an einem C-Atom mit nur Einfachbindungen, ist der Stoff ein Alkohol.
primärer Alkohol: Das C-Atom mit der OH-Gruppe hat höchstens einen C-Nachbarn. Mit zwei C-Nachbarn heisst der Alkohol sekundär, mit drei tertiär.
Wertigkeit: Bei Alkoholen die Anzahl OH-Gruppen im Molekül: einwertig, zweiwertig, dreiwertig.
Wasserstoffbrücke: Anziehung zwischen einem H-Atom an O, N oder F und einem freien Elektronenpaar eines solchen Atoms im Nachbarmolekül.
hydrophil: Wasserliebend: mischt sich gut mit Wasser. Polare Gruppen wie –OH sind hydrophil.
lipophil: Fettliebend: löst sich gut in Fett und unpolaren Stoffen, schlecht in Wasser. Lange Kohlenstoffketten sind lipophil.
alkoholische Gärung: Hefe baut Zucker ohne Sauerstoff zu Ethanol und Kohlenstoffdioxid ab.

Noch unsicher? Zuerst lernen:Alkane, Alkene, Alkine Dipol und Wasserstoffbrücken

So geht's

Beispiele Schritt für Schritt

Beispiel 1Einen Alkohol benennen und einteilen

Benenne $C H_{3} - CH (C H_{3}) - C H_{2} - OH$ und gib an, ob der Alkohol primär, sekundär oder tertiär ist.

Lösung Schritt für Schritt

Suche die längste Kette mit dem C-Atom, das die OH-Gruppe trägt. Sie hat drei C-Atome, also Propan.
Nummeriere von der Seite der OH-Gruppe her: Die OH-Gruppe sitzt an C1, die Methylgruppe $- C H_{3}$ an C2.
Setze den Namen zusammen: Seitenkette mit Nummer, Stammname, Nummer der OH-Gruppe, Endung -ol.
Das C-Atom mit der OH-Gruppe ist nur an ein weiteres C-Atom gebunden. Der Alkohol ist also primär.

2-Methylpropan-1-ol, ein primärer Alkohol.

Beispiel 2Siedepunkte vergleichen

Ordne Ethan, Ethanol und Ethan-1,2-diol nach steigendem Siedepunkt und begründe.

Lösung Schritt für Schritt

Ethan hat keine OH-Gruppe. Zwischen den unpolaren Molekülen wirken nur schwache Kräfte, es siedet bei −89 °C.
Ethanol hat eine OH-Gruppe und bildet Wasserstoffbrücken. Es siedet bei 78 °C.
Ethan-1,2-diol hat zwei OH-Gruppen, also mehr Wasserstoffbrücken pro Molekül. Es siedet bei 197 °C.

Ethan (−89 °C) < Ethanol (78 °C) < Ethan-1,2-diol (197 °C): Je mehr OH-Gruppen, desto mehr Wasserstoffbrücken und desto höher der Siedepunkt.

Beispiel 3Most gärt im Thurgau

Eine Familie presst im Herbst im Obstgarten Äpfel, daneben steht ein grosser Glasballon mit Most und einem Gärröhrchen.

Familie Keller aus Arbon lässt im Herbst Süssmost gären. Wie viel Ethanol und wie viel Kohlenstoffdioxid entstehen höchstens aus 360 g Zucker? Rechne den Zucker als Traubenzucker $C_{6} H_{12} O_{6}$ (C = 12, H = 1, O = 16 g/mol).

Lösung Schritt für Schritt

von Traubenzucker: $M = 6 \cdot 12 + 12 \cdot 1 + 6 \cdot 16 = 180 g/mol$
des Zuckers: $n = \frac{360 g}{180 g/mol} = 2 mol$
Aus 1 mol Zucker entstehen 2 mol Ethanol und 2 mol $C O_{2}$ . Aus 2 mol Zucker also je 4 mol.
Ethanol hat 46 g/mol, Kohlenstoffdioxid 44 g/mol: $4 \cdot 46 g = 184 g, 4 \cdot 44 g = 176 g$
Kontrolle: 184 g + 176 g = 360 g. Die Masse bleibt erhalten.

Höchstens 184 g Ethanol und 176 g Kohlenstoffdioxid.

Beispiel 4Fondue-Rechaud mit Brennsprit

Eine Familie sitzt in einer holzgetäferten Stube um ein Käsefondue, unter dem Caquelon brennt eine kleine blaue Flamme.

Beim Fondue-Abend in Freiburg verbrennen im Rechaud 23 g Brennsprit. Rechne ihn als reines Ethanol. Wie viel Kohlenstoffdioxid und wie viel Wasser entstehen?

Lösung Schritt für Schritt

der vollständigen Verbrennung: $C_{2} H_{5} OH + 3 O_{2} \to 2 C O_{2} + 3 H_{2} O$
Ethanol hat 46 g/mol. 23 g sind also: $n = \frac{23 g}{46 g/mol} = 0.5 mol$
Laut Gleichung entstehen doppelt so viel $C O_{2}$ und dreimal so viel Wasser: $n (C O_{2}) = 1 mol, n (H_{2} O) = 1.5 mol$
In Masse umrechnen ( $C O_{2}$ : 44 g/mol, Wasser: 18 g/mol): $1 \cdot 44 g = 44 g, 1.5 \cdot 18 g = 27 g$

Es entstehen 44 g Kohlenstoffdioxid und 27 g Wasser.

Jetzt du

Übungen mit Lösungen

Fang beim Einstieg an. Klapp die Lösung erst auf, wenn du selbst gerechnet hast. Steckst du fest, gibt Fox dir einen Tipp.

Einstieg5Üben5Knacknüsse4

1
Wie heisst die der Alkohole, und wie schreibt man sie?
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Ergebnis: Hydroxygruppe, $- OH$
1. Alkohole tragen eine OH-Gruppe an einem C-Atom.
2. Diese Gruppe heisst Hydroxygruppe.
2
Gib die von Propanol an.
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Ergebnis: $C_{3} H_{7} OH$ (oder $C_{3} H_{8} O$ )
1. Propan hat die Formel $C_{3} H_{8}$ .
2. Ein H-Atom wird durch die OH-Gruppe ersetzt: $C_{3} H_{7} OH$ .
3. Kontrolle mit $C_{n} H_{2n + 1} OH$ und n = 3.
3
Benenne $C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - OH$ .
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Ergebnis: Propan-1-ol
1. Die Kette hat drei C-Atome: Propan.
2. Die OH-Gruppe sitzt am ersten C-Atom.
3. Name: Propan-1-ol.
4
Ist Propan-2-ol ein primärer, sekundärer oder tertiärer Alkohol?
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Ergebnis: sekundär
1. Die OH-Gruppe sitzt am mittleren C-Atom.
2. Dieses C-Atom ist an zwei andere C-Atome gebunden.
3. Zwei C-Nachbarn heisst sekundär.
5
Warum mischt sich Ethanol in jedem Verhältnis mit Wasser?
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Ergebnis: Die OH-Gruppe bildet Wasserstoffbrücken mit Wassermolekülen, und der Kohlenstoffteil ist kurz.
1. Die OH-Gruppe ist polar und hydrophil.
2. Sie bildet Wasserstoffbrücken zu Wassermolekülen.
3. Der lipophile Teil, zwei C-Atome, ist klein und stört kaum.

6
Schreibe die Halbstrukturformel von Butan-2-ol.
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Ergebnis: $C H_{3} - CH (OH) - C H_{2} - C H_{3}$
1. Butan: vier C-Atome in einer Kette.
2. Die OH-Gruppe kommt an das zweite C-Atom.
3. Jedes C-Atom bekommt so viele H-Atome, dass es vier Bindungen hat.
7
Ordne nach steigendem Siedepunkt: Butan-1-ol, Methanol, Propan-1-ol.
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Ergebnis: Methanol (65 °C) < Propan-1-ol (97 °C) < Butan-1-ol (118 °C)
1. Alle drei haben eine OH-Gruppe, die Wasserstoffbrücken sind ähnlich.
2. Mit jeder CH₂-Einheit wird die Anziehung zwischen den unpolaren Teilen (Van-der-Waals-Kräfte) grösser.
3. Darum steigt der Siedepunkt mit der Kettenlänge.
8
Stelle die Reaktionsgleichung für die vollständige Verbrennung von Methanol auf.
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Ergebnis: $2 C H_{3} OH + 3 O_{2} \to 2 C O_{2} + 4 H_{2} O$
1. Produkte sind Kohlenstoffdioxid und Wasser.
2. C und H ausgleichen: $C H_{3} OH \to C O_{2} + 2 H_{2} O$ .
3. Rechts stehen 4 O-Atome, links bringt Methanol eines mit, es fehlen 1.5 $O_{2}$ .
4. Alles mal 2, damit keine halben Moleküle stehen bleiben.
9
Was entsteht, wenn du Propan-2-ol mild oxidierst, zum Beispiel mit heissem Kupferoxid?
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Ergebnis: Propanon (Aceton), ein Keton
1. Propan-2-ol ist ein sekundärer Alkohol.
2. Sekundäre Alkohole werden zum Keton oxidiert.
3. Aus Propan-2-ol entsteht Propanon, $C H_{3} - CO - C H_{3}$ .
10
Glycerin hat an jedem seiner drei C-Atome eine OH-Gruppe. Wie heisst es nach IUPAC, und welche Wertigkeit hat es?
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Ergebnis: Propan-1,2,3-triol, dreiwertig
1. Drei C-Atome: Stammname Propan.
2. OH-Gruppen an C1, C2 und C3, drei Stück: Vorsilbe tri.
3. Drei OH-Gruppen heisst dreiwertig.

11
Gib alle Alkohole mit verschiedener und der Summenformel $C_{4} H_{9} OH$ an und teile sie in primär, sekundär und tertiär ein.
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Ergebnis: Butan-1-ol (primär), Butan-2-ol (sekundär), 2-Methylpropan-1-ol (primär), 2-Methylpropan-2-ol (tertiär)
1. Es gibt zwei Kohlenstoffgerüste mit vier C-Atomen: die gerade Kette und die verzweigte.
2. Gerade Kette: OH am Ende (Butan-1-ol) oder innen (Butan-2-ol).
3. Verzweigt: OH am Ende (2-Methylpropan-1-ol) oder am mittleren C-Atom (2-Methylpropan-2-ol).
4. Danach die C-Nachbarn des C-Atoms mit der OH-Gruppe zählen.
12
Ethanol und Dimethylether $C H_{3} - O - C H_{3}$ haben beide die Summenformel $C_{2} H_{6} O$ . Ethanol siedet bei 78 °C, Dimethylether bei −24 °C. Erkläre.
Lösung zeigen
Ergebnis: Nur Ethanol hat ein H-Atom am Sauerstoff und bildet untereinander Wasserstoffbrücken; Dimethylether nicht.
1. Beide Stoffe sind Isomere: gleiche Summenformel, anderer Bau.
2. Im Ethanol hängt ein H-Atom am O-Atom, das ergibt Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülen.
3. Im Dimethylether sitzen alle H-Atome an C-Atomen. Es gibt keine Wasserstoffbrücken untereinander, nur schwächere Kräfte.
13
Ein Händedesinfektionsmittel enthält 70 Volumenprozent Ethanol. Wie viel Gramm und wie viel Ethanol stecken in einer 100-ml-Flasche? Die Dichte von Ethanol ist 0.79 g/ml (C = 12, H = 1, O = 16 g/mol).
Lösung zeigen
Ergebnis: 55.3 g Ethanol, etwa 1.2 mol
1. 70 Volumenprozent von 100 ml sind 70 ml Ethanol.
2. Masse = Volumen mal Dichte: $70 ml \cdot 0.79 g/ml = 55.3 g$ .
3. Molare Masse von Ethanol $C_{2} H_{5} OH$ : $2 \cdot 12 + 6 \cdot 1 + 16 = 46 g/mol$ .
4. Stoffmenge: $n = \frac{55.3 g}{46 g/mol} \approx 1.2 mol$ .
14
Warum lässt sich Butan-2-ol mild oxidieren, 2-Methylpropan-2-ol aber nicht?
Lösung zeigen
Ergebnis: Bei der Oxidation muss das C-Atom mit der OH-Gruppe ein H-Atom abgeben. Im tertiären 2-Methylpropan-2-ol trägt es keines.
1. Bei der milden Oxidation wird aus $C - OH$ eine $C = O$ -Gruppe.
2. Dafür gibt das C-Atom mit der OH-Gruppe ein H-Atom ab.
3. Im Butan-2-ol hat dieses C-Atom ein H-Atom, im 2-Methylpropan-2-ol hat es drei C-Nachbarn und kein H-Atom.

Hängt es bei Namen, Einteilung oder Reaktionsgleichungen der Alkohole, übt eine Lehrperson mit dir Schritt für Schritt, bis es sitzt. Chemie-Nachhilfe fürs Gymnasium

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Immer neue Fragen zu den Alkoholen zum Anklicken, jede mit kurzer Erklärung. Stufe 1 übt Gruppe, Formeln und Namen, Stufe 2 die Einteilung und die Eigenschaften, Stufe 3 Oxidation, Isomere und Stoffmengen.

Was entsteht bei der alkoholischen Gärung neben Ethanol?

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Einordnung

Typische Klasse: 2. Jahr Gymnasium - 3. Jahr Gymnasium
Stufe: Gymnasium
Fach: Chemie

Am Gymnasium meist im 2. oder 3. Jahr, direkt nach den Alkanen: Bau, Namen, Eigenschaften und Reaktionen der Alkohole.

Gut zu wissen

Häufige Fragen

Wann kommen Alkohole im Chemieunterricht dran?

Meist im 2. oder 3. Jahr am Gymnasium, nach den Alkanen. Je nach Schule und Profil kann es auch etwas früher oder später sein.

Ist jeder Alkohol trinkbar?

Nein. Getrunken wird nur Ethanol, und auch das ist ein Zellgift. Methanol baut der Körper zu Ameisensäure ab; schon kleine Mengen können blind machen oder töten. Brennsprit ist darum vergällt, also ungeniessbar gemacht.

Warum ist die OH-Gruppe im Alkohol kein Hydroxid?

Hydroxid ist das Ion OH⁻, wie in Natronlauge. Im Alkohol ist die OH-Gruppe fest an ein C-Atom gebunden und spaltet in Wasser kein OH⁻ ab. Darum reagieren Alkohole neutral.

Was ist der Unterschied zwischen primärem, sekundärem und tertiärem Alkohol?

Entscheidend ist, an wie viele C-Atome das C-Atom mit der OH-Gruppe gebunden ist: an eines, zwei oder drei. Das bestimmt auch, was bei der milden Oxidation entsteht: ein Aldehyd, ein Keton oder gar nichts.

Alkohole in der Chemie

Erklärung

Bau: Alkan plus OH-Gruppe

Namen nach IUPAC

Primär, sekundär, tertiär

Wertigkeit: wie viele OH-Gruppen

Hoher Siedepunkt durch Wasserstoffbrücken

Löslichkeit in Wasser

Ethanol aus der Gärung

Verbrennen und Oxidieren

Häufige Fehler

Beispiele Schritt für Schritt

Beispiel 1Einen Alkohol benennen und einteilen

Beispiel 2Siedepunkte vergleichen

Beispiel 3Most gärt im Thurgau

Beispiel 4Fondue-Rechaud mit Brennsprit

Übungen mit Lösungen

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Einordnung

Häufige Fragen

Alkan

Wasserstoffbrücke

Elektron

Molekül

Carbonsäure

Base

molare Masse

Stoffmenge

Reaktionsgleichung

funktionelle Gruppe

Summenformel

Strukturformel

Mol