Funktionelle Gruppen sind Atomgruppen wie –OH oder –COOH, die einem organischen Molekül seine Eigenschaften geben. Nach ihnen richtet sich auch der Name nach IUPAC: Hauptkette, Endung der wichtigsten Gruppe, Nummer ihrer Stelle.
Eine funktionelle Gruppe ist eine Atomgruppe, die die Eigenschaften eines organischen bestimmt. Stoffe mit derselben Gruppe bilden eine Stoffklasse. Den Namen nach IUPAC baust du aus Hauptkette, Endung der wichtigsten Gruppe und ihrer Stelle.
Gerüst und Gruppe
Ein Gerüst aus Kohlenstoff und Wasserstoff ist unpolar und reagiert kaum. Sauerstoff, Stickstoff oder ein Halogenatom machen daraus eine reaktive, oft polare Stelle.
Ethan CH3−CH3 ist ein Gas, Ethanol CH3−CH2−OH eine Flüssigkeit, CH3−COOH die im Essig. Gleich viele C-Atome, ganz andere Stoffe.
MerkeDas Gerüst bestimmt die Grösse, die funktionelle Gruppe den Charakter.
Alkohole, Aldehyde, Ketone
−OH: Alkohole, Endung -ol. Ethanol CH3−CH2−OH
CarbonylgruppeC=O am Kettenende (−CHO): , Endung -al. Ethanal CH3−CHO
Carbonylgruppe in der Kette: , Endung -on. Propanon CH3−CO−CH3
Merke-ol heisst OH-Gruppe, -al und -on heissen C=O.
Halogenatom−Cl oder −Br: Halogenalkane, Vorsilbe chlor- oder brom-. Chlormethan CH3Cl
Auch die C=C-Doppelbindung der gilt oft als Gruppe, Endung -en. Mit einer weiteren Gruppe zählst du von der Gruppe her: Stamm, Zahl mit -en, Zahl mit Endung der Gruppe. CH2=CH−CH2−CH2−OH heisst But-3-en-1-ol.
Hauptkette und Endung
Die Hauptkette ist die längste Kette mit dem C-Atom der wichtigsten Gruppe. Ihre Länge gibt den Stamm: meth (1), eth (2), prop (3), but (4), pent (5), hex (6).
Nummeriere so, dass die wichtigste Gruppe die kleinste Zahl bekommt: Propan-2-ol, Pentan-3-on.
Bei Aldehyden und Carbonsäuren ist das C der Gruppe immer C1, darum ohne Zahl: Propanal, Butansäure.
MerkeDie wichtigste Gruppe bekommt die kleinste Zahl.
Seitenketten
Seitenketten sind Alkylgruppen und heissen nach ihrer Länge Methyl-, Ethyl-, Propyl-. Sie stehen mit ihrer Nummer vor dem Stammnamen, bei mehreren alphabetisch geordnet.
CH3−CH(OH)−CH(CH3)−CH3 hat vier C in der Kette, die OH-Gruppe an C2 und eine Methylgruppe an C3: 3-Methylbutan-2-ol.
MerkeVorsilben mit Nummer, dann Stammname, dann Endung mit Nummer.
Bestimme Stoffklasse und Namen: CH3−CH2−CHO, CH3−CO−CH2−CH3, CH3−CH2−COOH, CH3−CH2−NH2.
Lösung Schritt für Schritt
−CHO am Kettenende ist eine Carbonylgruppe, also ein Aldehyd. Drei C-Atome, das C der Gruppe mitgezählt: Propanal.
CO mitten in der Kette ist eine Carbonylgruppe in der Kette, also ein Keton. Vier C-Atome: Butanon. Eine Zahl braucht es nicht, weil die Gruppe nur an C2 stehen kann.
−COOH ist die Carboxylgruppe, also eine Carbonsäure. Drei C-Atome: Propansäure.
−NH2 ist die Aminogruppe, also ein Amin. Zwei C-Atome: Ethanamin.
Die wichtigste Gruppe ist die Hydroxygruppe. Die längste Kette mit ihrem C-Atom hat vier C-Atome: Butan.
Nummeriere von der OH-Gruppe her: Die OH-Gruppe sitzt an C1, die Seitenkette −CH3 an C2.
Die Seitenkette mit einem C-Atom ist eine Methylgruppe. Sie kommt mit ihrer Nummer nach vorn.
Hinten steht die Endung -ol mit der Nummer der OH-Gruppe.
2-Methylbutan-1-ol
Beispiel 3Nagellackentferner im Badezimmer
Lena aus Zug liest auf ihrem Nagellackentferner «Aceton». Aceton hat die Formel CH3−CO−CH3. Welche funktionelle Gruppe hat es, zu welcher Stoffklasse gehört es und wie heisst es nach IUPAC? Propanal hat dieselbe C3H6O. Warum ist es trotzdem ein anderer Stoff?
Lösung Schritt für Schritt
Das mittlere C-Atom trägt ein doppelt gebundenes O-Atom. Das ist eine Carbonylgruppe.
Die Carbonylgruppe steht in der Kette, nicht am Ende. Aceton ist also ein Keton.
Drei C-Atome geben den Stamm prop-, ein Keton endet auf -on: Propanon.
Im Propanal CH3−CH2−CHO sitzt die Carbonylgruppe am Kettenende. Gleiche Summenformel, anderer Bau: Die beiden Stoffe sind mit verschiedenen Eigenschaften.
Aceton hat eine Carbonylgruppe in der Kette, ist ein Keton und heisst Propanon. Propanal ist ein Aldehyd und ein Isomer davon.
Beispiel 4Ananas-Aroma im Joghurt
Eine Molkerei im Emmental gibt ihrem Ananas-Joghurt ein Aroma mit Butansäureethylester zu. Aus welcher Säure und welchem Alkohol entsteht dieser Ester? Stelle die mit Halbstrukturformeln auf und gib die Summenformel des Esters an.
Lösung Schritt für Schritt
Der Name eines Esters nennt zuerst die Säure, dann die Alkylgruppe des Alkohols. Butansäure liefert den Säureteil, die Ethylgruppe stammt aus Ethanol.
Die Carboxylgruppe der Säure und die Hydroxygruppe des Alkohols verbinden sich, dabei wird Wasser abgespalten:CH3−CH2−CH2−COOH+HO−CH2−CH3⇌CH3−CH2−CH2−COO−CH2−CH3+H2O
Summenformel: Butansäure C4H8O2 plus Ethanol C2H6O minus Wasser H2O:C6H12O2
Ein anderer gültiger Name nach IUPAC ist Ethylbutanoat.
Aus Butansäure und Ethanol, unter Abspaltung von Wasser. Der Ester hat die Summenformel C6H12O2.
Jetzt du
3Übungen mit Lösungen
Fang beim Einstieg an. Klapp die Lösung erst auf, wenn du selbst gerechnet hast. Steckst du fest, gibt Fox dir einen Tipp.
1
Welche funktionelle Gruppe hat Ethansäure, und wie schreibt man sie?
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Ergebnis: Carboxylgruppe, −COOH
Die Endung -säure zeigt eine Carbonsäure.
Carbonsäuren tragen die Carboxylgruppe −COOH.
2
Mit welcher Endung endet der Name eines Ketons? Nenne ein Beispiel.
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Ergebnis: -on, zum Beispiel Propanon
Ketone haben eine Carbonylgruppe in der Kette.
Ihr Name endet auf -on: Propanon, Butanon.
3
Benenne CH3−CH2−CH2−CHO.
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Ergebnis: Butanal
−CHO am Kettenende: ein Aldehyd, Endung -al.
Das C-Atom der Gruppe zählt mit: vier C-Atome, Stamm but-.
Name: Butanal, ohne Zahl, weil die Gruppe immer an C1 sitzt.
4
Zu welcher Stoffklasse gehört CH3−O−CH3?
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Ergebnis: Ether (Dimethylether)
Das O-Atom sitzt zwischen zwei C-Atomen und trägt kein H.
Das ist die Ethergruppe C−O−C, der Stoff heisst Dimethylether.
5
Benenne CH3−CH2−Cl.
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Ergebnis: Chlorethan
Zwei C-Atome: Ethan.
Das Chloratom steht als Vorsilbe chlor- vor dem Stammnamen.
Eine Zahl braucht es nicht, beide C-Atome sind gleichwertig.
6
Benenne CH3−CO−CH2−CH2−CH3.
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Ergebnis: Pentan-2-on
Carbonylgruppe in der Kette: ein Keton, Endung -on.
Fünf C-Atome: Pentan.
Von links nummeriert sitzt die Gruppe an C2, von rechts an C4. Die kleinere Zahl gilt: Pentan-2-on.
7
Schreibe die Halbstrukturformel von 2-Methylpropansäure.
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Ergebnis: CH3−CH(CH3)−COOH
Propansäure: drei C-Atome, C1 ist das C der Carboxylgruppe.
An C2 kommt eine Methylgruppe.
Jedes C-Atom bekommt so viele H-Atome, dass es vier Bindungen hat.
8
Benenne CH3−CH(NH2)−CH3.
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Ergebnis: Propan-2-amin
−NH2 ist die Aminogruppe, Endung -amin.
Drei C-Atome: Propan.
Die Aminogruppe sitzt am mittleren C-Atom, also an C2.
9
Propanon (56 °C), Propan-1-ol und Ethansäure sind fast gleich schwer. Ordne sie nach steigendem Siedepunkt und begründe.
Säureteil aus Methansäure HCOOH, Alkylgruppe aus Ethanol: Ethyl.
Die OH-Gruppe der Säure und das H-Atom der Hydroxygruppe des Alkohols bilden Wasser.
Übrig bleibt HCOO−CH2−CH3.
11
Benenne CH3−CH(OH)−CH2−COOH.
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Ergebnis: 3-Hydroxybutansäure
Die Carbonsäure hat Vorrang vor dem Alkohol und gibt die Endung -säure.
Vier C-Atome, C1 ist das C der Carboxylgruppe: Butansäure.
Die OH-Gruppe sitzt an C3 und wird zur Vorsilbe hydroxy-.
12
Die Aminosäure Glycin hat die Formel H2N−CH2−COOH. Nenne ihre funktionellen Gruppen und ihren Namen nach IUPAC.
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Ergebnis: Aminogruppe und Carboxylgruppe; 2-Aminoethansäure
−NH2 ist die Aminogruppe, −COOH die Carboxylgruppe.
Die Säure ist ranghöher und gibt die Endung: zwei C-Atome, Ethansäure.
Die Aminogruppe an C2 wird zur Vorsilbe: 2-Aminoethansäure.
13
Gib alle Stoffe mit der Summenformel C4H8O an, die eine Carbonylgruppe und eine offene Kette haben. Benenne sie.
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Ergebnis: Butanal CH3−CH2−CH2−CHO, 2-Methylpropanal CH3−CH(CH3)−CHO und Butanon CH3−CO−CH2−CH3
Vier C-Atome und ein O-Atom als C=O. Das Gerüst ist eine gerade Kette mit vier C-Atomen oder eine Kette mit drei C-Atomen und einer Methylgruppe.
Gerade Kette, C=O am Ende: der Aldehyd Butanal.
Gerade Kette, C=O in der Kette: das Keton Butanon. C2 und C3 ergeben denselben Stoff, von der anderen Seite her gezählt.
Verzweigtes Gerüst, C=O am Ende: Die Hauptkette hat drei C-Atome, die Methylgruppe sitzt an C2. Das gibt 2-Methylpropanal.
Ein Keton mit verzweigtem Gerüst geht nicht: Das mittlere C-Atom trägt schon drei C-Atome und hat keinen Platz für ein doppelt gebundenes O. Es sind also drei Stoffe.
14
Benenne CH2=CH−CH2−OH.
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Ergebnis: Prop-2-en-1-ol
Die Hydroxygruppe ist die wichtigste Gruppe und bekommt die kleinste Zahl: C1 ist das C-Atom mit der OH-Gruppe.
Die Doppelbindung liegt dann zwischen C2 und C3 und bekommt die Zahl 2.
Bringst du die Gruppen durcheinander oder hängt es beim Benennen, übt eine Lehrperson mit dir an deinen eigenen Aufgaben, bis die Regeln sitzen.Nachhilfe in Chemie fürs Gymnasium
Üben ohne Ende
4Trainer: Funktionelle Gruppen und Nomenklatur
So funktioniert der Trainer
Immer neue Fragen zu den funktionellen Gruppen zum Anklicken, jede mit kurzer Erklärung. Stufe 1 übt Gruppen und Endungen erkennen, Stufe 2 Namen nach IUPAC, Stufe 3 Rangfolge, Isomere und Eigenschaften.
Wie heisst die Gruppe –OH an einem C-Atom?
Löse die Aufgabe und drück «Prüfen» (oder Enter).
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Am Gymnasium meist im 2. oder 3. Jahr nach den Alkanen: die wichtigsten Stoffklassen der organischen Chemie und die Regeln, mit denen man sie benennt.
Gut zu wissen
Häufige Fragen
In welcher Klasse kommen funktionelle Gruppen dran?
Meist im 2. oder 3. Jahr am Gymnasium, direkt nach den Alkanen. Je nach Schule und Profil kann es auch etwas früher oder später sein.
Muss man die Rangfolge der Gruppen auswendig lernen?
Für Stoffe mit mehreren Gruppen ja. Für die Schule reicht meist: Carbonsäure vor Ester vor Aldehyd vor Keton vor Alkohol vor Amin.
Was ist der Unterschied zwischen Trivialname und IUPAC-Name?
Ein Trivialname ist ein alter, gebräuchlicher Name wie Essigsäure oder Aceton. Der IUPAC-Name folgt den Regeln und zeigt den Bau: Ethansäure, Propanon. In Prüfungen wird meist der IUPAC-Name verlangt.
Ist die Doppelbindung auch eine funktionelle Gruppe?
Oft ja: Viele Lehrbücher zählen die C=C-Doppelbindung der Alkene dazu, weil sie reaktiv ist. Im Namen zeigt sie die Endung -en, zum Beispiel Propen.
Begriff
Molekül
Teilchen aus zwei oder mehr Atomen, die fest miteinander verbunden sind. Es ist das kleinste Teilchen von Stoffen wie Wasser oder Zucker.
BeispielEin Wassermolekül H₂O besteht aus zwei Wasserstoffatomen und einem Sauerstoffatom.