Fettsäuren, Ester und Fette

Ergebnis: Die Carboxylgruppe $-\mathrm{COOH}$

1. Fettsäuren sind Carbonsäuren.
2. Carbonsäuren tragen die Carboxylgruppe $-\mathrm{COOH}$.

Ergebnis: Wasser

1. Die Säure gibt die OH-Gruppe ab, der Alkohol ein H-Atom.
2. OH und H ergeben ${\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$.

Ergebnis: gesättigt

1. Gesättigt mit 17 C-Atomen in der Kette heisst 2·17+1=35 H-Atome.
2. Stearinsäure hat genau 35 H-Atome in der Kette, also keine Doppelbindung.

Ergebnis: Aus einem Glycerin und drei Fettsäuren, verbunden über drei Estergruppen.

1. Glycerin hat drei OH-Gruppen.
2. Jede OH-Gruppe bildet mit einer Fettsäure einen Ester.
3. So entsteht ein Triglycerid.

Ergebnis: Ethansäuremethylester (Methylethanoat), $\mathrm{C}{\mathrm{H}}_3\mathrm{COOC}{\mathrm{H}}_3$

1. Der Name nennt die Säure und den Alkoholrest.
2. Säure: Ethansäure, Alkoholrest: Methyl.

Ergebnis: ​$\mathrm{HCOOH}+{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5\mathrm{OH}\rightleftharpoons \mathrm{HCOO}{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5+{\mathrm{H}}_2\mathrm{O}$

1. Säure gibt OH ab, Ethanol gibt das H seiner OH-Gruppe ab: Wasser entsteht.
2. Rest der Säure $\mathrm{HCO}-$ und $-\mathrm{O}{\mathrm{C}}_2{\mathrm{H}}_5$ verbinden sich.
3. Der Ester heisst Methansäureethylester (Ethylmethanoat).

Ergebnis: drei

1. Gesättigt wären es 35 H-Atome in der Kette.
2. Linolensäure hat 29, also 6 weniger.
3. Je zwei fehlende H-Atome sind eine Doppelbindung: 6 : 2 = 3.

Ergebnis: Olivenöl enthält viele ungesättigte Fettsäuren mit geknickten Ketten, die schlecht packen. Butter enthält viele gesättigte, gerade Ketten mit stärkeren Van-der-Waals-Kräften.

1. cis-Doppelbindungen machen einen Knick in die Kette.
2. Geknickte Ketten liegen weniger dicht, die Van-der-Waals-Kräfte sind schwächer.
3. Darum schmilzt ein Fett mit vielen ungesättigten Fettsäuren tiefer.

Ergebnis: Ethylethanoat (77 °C) < Ethanol (78 °C) < Essigsäure (118 °C)

1. Ethylethanoat ist am schwersten, bildet aber untereinander keine Wasserstoffbrücken. Es siedet am tiefsten, bei 77 °C.
2. Ethanol bildet Wasserstoffbrücken und siedet knapp darüber, bei 78 °C.
3. Essigsäure bildet besonders starke Wasserstoffbrücken, je zwei Moleküle hängen paarweise zusammen: 118 °C.

Ergebnis: Glycerin und Seife, also die Natriumsalze der Fettsäuren

1. Die Lauge spaltet die drei Estergruppen.
2. Zurück bleibt der Alkohol Glycerin.
3. Die Fettsäuren liegen als Natriumsalze vor: Das ist Seife.

Ergebnis: 806 g/mol

1. Palmitinsäure ${\mathrm{C}}_{16}{\mathrm{H}}_{32}{\mathrm{O}}_2$: $16\cdot 12+32\cdot 1+2\cdot 16=256g/mol$.
2. Glycerin und drei Fettsäuren: $92+3\cdot 256=860g/mol$.
3. Bei der Bildung gehen drei Wasser weg: $860-3\cdot 18=806g/mol$.

Ergebnis: Rapsöl entfärbt das Bromwasser, Tristearin nicht. Brom addiert an die C=C-Doppelbindungen der ungesättigten Fettsäuren im Rapsöl; Tristearin hat keine.

1. Brom reagiert mit C=C-Doppelbindungen in einer Additionsreaktion, dabei verschwindet die braune Farbe.
2. Rapsöl enthält viele ungesättigte Fettsäuren, etwa Ölsäure.
3. Tristearin enthält nur Stearinsäure, die gesättigt ist.

Ergebnis: Wasserstoff addiert an die C=C-Doppelbindungen, die Fettsäuren werden gesättigt. Die geraden Ketten packen dichter, der Schmelzpunkt steigt.

1. An jede Doppelbindung addiert ein ${\mathrm{H}}_2$-Molekül.
2. Aus Ölsäure wird so Stearinsäure.
3. Gerade Ketten liegen dichter, die Van-der-Waals-Kräfte werden stärker, das Fett wird fester.

Ergebnis: Bei der Verseifung wird die Carbonsäure sofort zum Anion. Das Anion reagiert nicht mehr mit dem Alkohol zurück zum Ester, also fehlt die Rückreaktion.

1. Mit Wasser entstehen Carbonsäure und Alkohol, die wieder zum Ester reagieren können.
2. In Natronlauge gibt die Carbonsäure ihr H⁺ an OH⁻ ab, es entsteht das Carboxylat-Anion.
3. Das Anion bildet mit dem Alkohol keinen Ester mehr. Die Reaktion läuft nur in eine Richtung.