Isomere und Enantiomere

Isomere sind Stoffe mit gleicher Summenformel, aber anderem Bau. Sie unterscheiden sich in der Verknüpfung der Atome (Konstitutionsisomere) oder nur in deren räumlicher Anordnung (Stereoisomere wie cis-trans-Isomere und Enantiomere).

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2. Jahr Gymnasium - 3. Jahr Gymnasium
Gymnasium

Zwei Jugendliche im Chemiezimmer halten zwei Molekülmodelle aus Kugeln und Stäbchen wie Spiegelbilder vor einen grossen Spiegel.

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Das musst du wissen

Erklärung

sind Stoffe mit derselben , aber anderem Bau. Bei Konstitutionsisomeren sind die anders verknüpft, bei Stereoisomeren nur räumlich anders angeordnet. Vergleiche zuerst die Summenformel, dann die Verknüpfung.

Gleiche Summenformel, anderer Bau

Butan $C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3}$ und 2-Methylpropan $C H_{3} - CH (C H_{3}) - C H_{3}$ haben beide die Formel $C_{4} H_{10}$ . Im Butan liegen die C-Atome in einer Reihe, im 2-Methylpropan hängt eines seitlich an.

Es sind zwei Stoffe: Butan siedet bei etwa −1 °C, 2-Methylpropan bei etwa −12 °C.

MerkeIsomere: gleiche Summenformel, andere Struktur, andere Eigenschaften.

Anders gezeichnet ist nicht isomer

Um eine C–C-Einfachbindung drehen sich die Molekülteile frei. Ob du eine Kette gestreckt oder gewinkelt zeichnest, es bleibt dasselbe .

Mit der Zahl der C-Atome wächst die Zahl der echten Isomere schnell: $C_{4} H_{10}$ hat 2, $C_{5} H_{12}$ hat 3, $C_{6} H_{14}$ hat 5.

MerkeGleiche Verknüpfung heisst gleiches Molekül, egal wie gezeichnet.

Konstitutionsisomere: drei Arten

Kettenisomere: anderes Kohlenstoffgerüst, etwa Butan und 2-Methylpropan.
Stellungsisomere: dieselbe Gruppe an anderer Stelle, etwa Propan-1-ol und Propan-2-ol.
Funktionsisomere: andere , etwa Ethanol $C H_{3} - C H_{2} - OH$ (siedet bei 78 °C) und Dimethylether $C H_{3} - O - C H_{3}$ (−24 °C).

MerkeKonstitutionsisomere: Die Atome sind anders verknüpft.

cis-trans-Isomerie an der Doppelbindung

Um eine C=C-Doppelbindung dreht sich nichts. Trägt jedes der beiden C-Atome zwei verschiedene Partner, gibt es zwei Formen: gleiche Gruppen auf derselben Seite (cis) oder gegenüber (trans).

Beim 1,2-Dichlorethen $ClHC = CHCl$ siedet cis bei 60 °C, trans bei 48 °C. But-1-en hat kein cis und trans: C1 trägt zwei H-Atome.

Merkecis und trans gibt es nur, wenn beide C-Atome der Doppelbindung zwei verschiedene Partner haben.

Chiralität und Stereozentrum

Manche Moleküle verhalten sich wie deine Hände: Bild und Spiegelbild sind nicht deckungsgleich. Sie heissen chiral, die zwei Formen Enantiomere.

Meist steckt ein C-Atom mit vier verschiedenen Partnern dahinter, ein Stereozentrum. In Butan-2-ol $C H_{3} - C^{*} H (OH) - C H_{2} - C H_{3}$ trägt C2 H, OH, Methyl und Ethyl.

MerkeGenau ein C-Atom mit vier verschiedenen Partnern: Das Molekül ist chiral und hat zwei Enantiomere.

Mehrere Stereozentren: Diastereomere

Mit n Stereozentren gibt es höchstens $2^{n}$ Stereoisomere. Glucose hat in der offenen Kette vier, also bis zu 2⁴=16.

Stereoisomere, die keine Spiegelbilder voneinander sind, heissen Diastereomere. Auch cis- und trans-Isomere gehören dazu.

Enantiomere: gleich und doch verschieden

Enantiomere haben dieselbe Siedetemperatur, Dichte und Löslichkeit. Sie drehen aber polarisiertes Licht gleich stark in entgegengesetzte Richtungen (optische Aktivität).

Auch chirale Partner wie Enzyme und Riechrezeptoren unterscheiden sie. Ein 1 : 1-Gemisch beider heisst Racemat; es dreht das Licht nicht.

MerkeEnantiomere unterscheiden sich nur in der Drehrichtung von polarisiertem Licht und gegenüber chiralen Partnern.

Enantiomere benennen: R und S

Ordne die vier Partner nach der des direkt gebundenen Atoms (Br > Cl > O > N > C > H). Bei Gleichstand entscheiden die Atome dahinter.
Dreh die tiefste Priorität nach hinten.
Läuft 1 → 2 → 3 im Uhrzeigersinn, heisst das Zentrum R, sonst S.

Ob der Stoff Licht nach rechts (+) oder links (−) dreht, folgt nicht aus R oder S.

MerkeTiefste Priorität nach hinten, im Uhrzeigersinn heisst R.

Isomere und Enantiomere: Übersicht mit Gleiche Summenformel, anderer Bau; Anders gezeichnet ist nicht isomer; Konstitutionsisomere: drei Arten; cis-trans-Isomerie an der Doppelbindung. — Isomere und Enantiomere auf einen Blick: die wichtigsten Regeln.

Häufige Fehler

✕Gestreckt und gewinkelt gezeichnetes Butan sind zwei Isomere.
✓Um Einfachbindungen dreht sich das Molekül frei. Gleiche Verknüpfung heisst gleiches Molekül, egal wie es gezeichnet ist.
✕But-1-en hat ein cis- und ein trans-Isomer.
✓C1 trägt zwei H-Atome, darum gibt es nur eine Anordnung. cis und trans gibt es zum Beispiel bei But-2-en.
✕Enantiomere haben verschiedene Siedetemperaturen.
✓Siedetemperatur, Schmelztemperatur und Löslichkeit sind gleich. Verschieden sind die Drehrichtung von polarisiertem Licht und das Verhalten gegenüber anderen chiralen Molekülen.
✕Ein R-Enantiomer dreht das Licht immer nach rechts.
✓R und S folgen aus der Struktur, (+) und (−) aus der Messung. Es gibt keinen festen Zusammenhang zwischen beiden.

Begriffe zum Nachschlagen

Isomer: Ein Stoff, der dieselbe Summenformel hat wie ein anderer, aber einen anderen Bau und darum andere Eigenschaften.
Konstitutionsisomer: Isomer, bei dem die Atome anders verknüpft sind: anderes Gerüst, andere Stelle oder andere funktionelle Gruppe.
Stereoisomer: Isomer mit gleicher Verknüpfung der Atome, aber anderer räumlicher Anordnung, zum Beispiel cis-trans-Isomere und Enantiomere.
cis-trans-Isomerie: Zwei Anordnungen an einer Doppelbindung: gleiche Gruppen auf derselben Seite (cis) oder gegenüber (trans).
chiral: Nicht deckungsgleich mit dem eigenen Spiegelbild, wie eine Hand. Ein chirales Molekül gibt es in zwei Enantiomeren.
Stereozentrum: Ein C-Atom mit vier verschiedenen Partnern, auch asymmetrisches C-Atom genannt.
Enantiomer: Eine von zwei Formen eines chiralen Moleküls, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.
Diastereomer: Stereoisomer, das kein Spiegelbild des anderen ist. Diastereomere haben verschiedene physikalische Eigenschaften.
Racemat: Gemisch aus beiden Enantiomeren im Verhältnis 1 : 1. Es dreht polarisiertes Licht nicht.
optische Aktivität: Ein chiraler Stoff dreht die Schwingungsebene von polarisiertem Licht nach rechts (+) oder links (−).

Noch unsicher? Zuerst lernen:Alkane, Alkene, Alkine Nomenklatur und funktionelle Gruppen Alkohole

So geht's

Beispiele Schritt für Schritt

Beispiel 1Alle Isomere von C5H12 finden

Finde alle Isomere mit der Summenformel $C_{5} H_{12}$ und benenne sie.

Lösung Schritt für Schritt

Beginne mit der längsten Kette: fünf C-Atome in einer Reihe. Das ist Pentan. $C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{2} - C H_{3}$
Kürze die Kette auf vier C-Atome und hänge das fünfte als Methylgruppe an C2. An C3 wäre es dasselbe Molekül, nur von der anderen Seite gezählt. $C H_{3} - CH (C H_{3}) - C H_{2} - C H_{3}$
Kürze auf drei C-Atome. Die zwei übrigen C-Atome hängen beide als Methylgruppen an C2. $C (C H_{3})_{4}$
Eine noch kürzere Kette geht nicht: Jede Methylgruppe am Kettenende würde die Kette nur verlängern.

Drei Kettenisomere: Pentan (siedet bei 36 °C), 2-Methylbutan (28 °C) und 2,2-Dimethylpropan (10 °C).

Beispiel 2Ist das Molekül chiral?

Prüfe, ob Milchsäure $C H_{3} - CH (OH) - COOH$ und Glycerin $HOC H_{2} - CH (OH) - C H_{2} OH$ chiral sind.

Lösung Schritt für Schritt

Milchsäure: C2 trägt H, OH, $C H_{3}$ und COOH. Das sind vier verschiedene Partner, also ein Stereozentrum.
Mit genau einem Stereozentrum ist Milchsäure chiral. Es gibt sie als zwei Enantiomere.
Glycerin: C2 trägt H, OH und zweimal $C H_{2} OH$ . Zwei Partner sind gleich, also kein Stereozentrum.
C1 und C3 tragen je zwei H-Atome. Glycerin hat kein Stereozentrum und ist nicht chiral.

Milchsäure ist chiral (Stereozentrum an C2), Glycerin nicht.

Beispiel 3Campinggas im Winter

Zwei Jugendliche kochen im Schnee vor einem Zelt auf einem kleinen Gaskocher Tee, im Hintergrund verschneite Berge.

Lea und Jonas kochen bei einer Wintertour im Engadin bei −8 °C. Sie haben zwei Gaskartuschen dabei: eine mit Butan und eine mit Isobutan (2-Methylpropan). Sind die beiden Gase Isomere? Welche Kartusche funktioniert in der Kälte besser, und warum?

Lösung Schritt für Schritt

Beide Gase haben die Summenformel $C_{4} H_{10}$ . Butan hat eine gerade Kette, 2-Methylpropan eine verzweigte. Es sind Kettenisomere.
Butan siedet bei etwa −1 °C. Bei −8 °C bleibt es in der Kartusche flüssig und erzeugt kaum Gasdruck.
2-Methylpropan siedet bei etwa −12 °C. Bei −8 °C verdampft es noch und liefert Gas für den Kocher.
Grund: Das verzweigte Molekül ist kompakter. Seine Oberfläche ist kleiner, die zwischen den Molekülen sind schwächer, darum siedet es tiefer.

Ja, es sind Kettenisomere. Die Kartusche mit 2-Methylpropan funktioniert bei −8 °C besser, weil es tiefer siedet (−12 °C statt −1 °C).

Beispiel 4Krauseminze und Kümmel

Ein Mädchen riecht in einem Bauerngarten mit Appenzeller Hügeln im Hintergrund an Minze, die Grossmutter hält blühenden Kümmel.

Im Garten deiner Grossmutter in Appenzell wachsen Krauseminze und Kümmel. Der typische Duft beider Pflanzen stammt vom selben Stoff, Carvon $C_{10} H_{14} O$ . Carvon hat genau ein Stereozentrum. Erkläre, wie derselbe Stoff zwei verschiedene Gerüche haben kann.

Lösung Schritt für Schritt

Ein Molekül mit genau einem Stereozentrum ist chiral. Carvon gibt es darum als zwei Enantiomere.
In der Krauseminze steckt vor allem (R)-Carvon, im Kümmel vor allem (S)-Carvon.
Siedetemperatur, Dichte und Löslichkeit der beiden sind gleich. Mit einem Polarimeter lassen sie sich unterscheiden: Sie drehen polarisiertes Licht in entgegengesetzte Richtungen.
Die Riechrezeptoren in der Nase sind Proteine und selbst chiral. Jedes Enantiomer passt anders in sie hinein, darum melden sie verschiedene Gerüche.

Krauseminze und Kümmel enthalten die beiden Enantiomere des Carvons. Weil die Riechrezeptoren chiral sind, riechen die Enantiomere verschieden.

Jetzt du

Übungen mit Lösungen

Fang beim Einstieg an. Klapp die Lösung erst auf, wenn du selbst gerechnet hast. Steckst du fest, gibt Fox dir einen Tipp.

Einstieg5Üben5Knacknüsse5

1
Sind Ethanol $C H_{3} - C H_{2} - OH$ und Dimethylether $C H_{3} - O - C H_{3}$ Isomere?
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Ergebnis: Ja, beide haben die Summenformel $C_{2} H_{6} O$ .
1. Zähle die Atome in Ethanol: 2 C, 6 H, 1 O.
2. Zähle die Atome in Dimethylether: ebenfalls 2 C, 6 H, 1 O.
3. Gleiche Summenformel, andere Verknüpfung: Isomere (Funktionsisomere).
2
Sind Propan-1-ol $C H_{3} - C H_{2} - C H_{2} - OH$ und Propanal $C H_{3} - C H_{2} - CHO$ Isomere?
Lösung zeigen
Ergebnis: Nein: $C_{3} H_{8} O$ und $C_{3} H_{6} O$ .
1. Propan-1-ol hat 3 C, 8 H und 1 O.
2. Propanal hat 3 C, 6 H und 1 O.
3. Die Summenformeln sind verschieden, also sind es keine Isomere.
3
Welche Art von Isomeren sind Propan-1-ol und Propan-2-ol?
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Ergebnis: Stellungsisomere
1. Beide haben die Summenformel $C_{3} H_{8} O$ und eine OH-Gruppe.
2. Die OH-Gruppe sitzt einmal an C1, einmal an C2.
3. Dieselbe Gruppe an anderer Stelle heisst Stellungsisomerie.
4
Welche Art von Isomeren sind Butan und 2-Methylpropan?
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Ergebnis: Kettenisomere
1. Beide haben die Summenformel $C_{4} H_{10}$ .
2. Butan hat eine gerade Kette, 2-Methylpropan eine verzweigte.
3. Ein anderes Kohlenstoffgerüst heisst Kettenisomerie.
5
Nenne die vier Partner von C2 in Butan-2-ol $C H_{3} - CH (OH) - C H_{2} - C H_{3}$ . Ist C2 ein Stereozentrum?
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Ergebnis: H, OH, $C H_{3}$ , $C_{2} H_{5}$ : ja, ein Stereozentrum.
1. C2 trägt ein H-Atom und eine OH-Gruppe.
2. Links hängt eine Methylgruppe, rechts eine Ethylgruppe.
3. Vier verschiedene Partner: C2 ist ein Stereozentrum.

6
Gib alle Isomere mit der Summenformel $C_{3} H_{8} O$ an.
Lösung zeigen
Ergebnis: Propan-1-ol, Propan-2-ol und Ethylmethylether $C H_{3} - O - C H_{2} - C H_{3}$ .
1. Als Alkohol: OH an C1 ergibt Propan-1-ol, OH an C2 ergibt Propan-2-ol.
2. Als Ether: Das O-Atom sitzt zwischen zwei C-Atomen, $C H_{3} - O - C H_{2} - C H_{3}$ .
3. Weitere Möglichkeiten gibt es nicht: drei Isomere.
7
Haben Pent-2-en $C H_{3} - CH = CH - C H_{2} - C H_{3}$ und 2-Methylbut-2-en $(C H_{3})_{2} C = CH - C H_{3}$ cis-trans-Isomere?
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Ergebnis: Pent-2-en ja, 2-Methylbut-2-en nein.
1. Pent-2-en: C2 trägt H und $C H_{3}$ , C3 trägt H und $C_{2} H_{5}$ . Beide haben zwei verschiedene Partner.
2. 2-Methylbut-2-en: C2 trägt zwei Methylgruppen, also zwei gleiche Partner.
3. Nur Pent-2-en hat ein cis- und ein trans-Isomer.
8
Welche der Verbindungen ist chiral: 1-Chlorbutan, 2-Chlorbutan, 2-Chlorpropan?
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Ergebnis: Nur 2-Chlorbutan
1. 1-Chlorbutan: C1 trägt zwei H-Atome, kein Stereozentrum.
2. 2-Chlorpropan: C2 trägt zwei Methylgruppen, kein Stereozentrum.
3. 2-Chlorbutan: C2 trägt H, Cl, Methyl und Ethyl, also ein Stereozentrum. Das Molekül ist chiral.
9
Es gibt vier Alkohole mit der Formel $C_{4} H_{9} OH$ . Welcher davon ist chiral, und wie viele Alkohole $C_{4} H_{9} OH$ gibt es, wenn du die Enantiomere einzeln zählst?
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Ergebnis: Butan-2-ol; insgesamt 5 Alkohole $C_{4} H_{9} OH$ , wenn man beide Enantiomere zählt.
1. Die vier sind Butan-1-ol, Butan-2-ol, 2-Methylpropan-1-ol und 2-Methylpropan-2-ol.
2. Nur in Butan-2-ol trägt ein C-Atom vier verschiedene Partner (H, OH, Methyl, Ethyl).
3. Butan-2-ol gibt es als zwei Enantiomere: 3 + 2 = 5.
10
Ordne die Partner am Stereozentrum der Milchsäure $C H_{3} - CH (OH) - COOH$ nach Priorität.
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Ergebnis: OH > COOH > $C H_{3}$ > H
1. Direkt gebunden sind O, C, C und H. O hat die höchste Ordnungszahl, H die tiefste.
2. Gleichstand bei den zwei C-Atomen: COOH trägt (O, O, O), $C H_{3}$ trägt (H, H, H).
3. Darum gewinnt COOH vor $C H_{3}$ .

11
Wie viele mit der Summenformel $C_{4} H_{8}$ gibt es, wenn du cis- und trans-Isomere einzeln zählst? Nenne sie.
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Ergebnis: 4: But-1-en, cis-But-2-en, trans-But-2-en, 2-Methylpropen
1. Gerade Kette, Doppelbindung an C1: But-1-en (kein cis und trans).
2. Gerade Kette, Doppelbindung an C2: But-2-en, als cis und als trans.
3. Verzweigte Kette: 2-Methylpropen (kein cis und trans).
4. Zusammen 4 Alkene.
12
Von den acht Alkoholen mit der Formel $C_{5} H_{11} OH$ sind einige chiral. Welche?
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Ergebnis: Pentan-2-ol, 2-Methylbutan-1-ol und 3-Methylbutan-2-ol
1. Pentan-2-ol: C2 trägt H, OH, Methyl und Propyl, also chiral.
2. 2-Methylbutan-1-ol: C2 trägt H, Methyl, Ethyl und $C H_{2} OH$ , also chiral.
3. 3-Methylbutan-2-ol: C2 trägt H, OH, Methyl und $CH (C H_{3})_{2}$ , also chiral.
4. Bei den anderen fünf hat kein C-Atom vier verschiedene Partner, etwa Pentan-3-ol mit zwei Ethylgruppen.
13
Weinsäure $HOOC - CH (OH) - CH (OH) - COOH$ hat zwei Stereozentren. Wie viele Stereoisomere gibt es, und warum nicht 2²?
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Ergebnis: 3 Stereoisomere
1. Mit zwei Stereozentren erwartest du höchstens 2²=4 Stereoisomere.
2. Die beiden Hälften des Moleküls sind gleich gebaut. Eine Form mit gegensätzlichen Zentren ist mit ihrem Spiegelbild deckungsgleich, also nicht chiral (meso-Weinsäure).
3. Dazu kommen die zwei Enantiomere: 2 + 1 = 3.
14
Eine Lösung des reinen (+)-Enantiomers dreht polarisiertes Licht um +12°. Welchen Drehwinkel misst du bei gleicher für das andere Enantiomer, für das Racemat und für ein Gemisch aus 75 % (+) und 25 % (−)?
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Ergebnis: −12°, 0° und +6°
1. Das andere Enantiomer dreht um denselben Winkel in die Gegenrichtung: −12°.
2. Im Racemat heben sich die Drehungen auf: 0°.
3. Im Gemisch heben 25 % (−) genauso viel (+) auf. Es bleiben 50 % Überschuss: $0.5 \cdot 12° = 6°$ , also +6°.
15
Am Stereozentrum der Milchsäure zeigt das H-Atom nach hinten. Von vorne gesehen liegt die OH-Gruppe oben, COOH unten rechts und $C H_{3}$ unten links. Ist das Zentrum R oder S?
Lösung zeigen
Ergebnis: R
1. Prioritäten: OH (1) > COOH (2) > $C H_{3}$ (3) > H (4).
2. Das H-Atom zeigt schon nach hinten.
3. Von oben (1) nach unten rechts (2) nach unten links (3) läuft der Weg im Uhrzeigersinn: R.

Siehst du in Strukturformeln keine Stereozentren oder verwechselst Enantiomere und Diastereomere, übt eine Lehrperson mit dir an vielen Molekülen, bis es sitzt. Nachhilfe in Chemie fürs Gymnasium

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Immer neue Fragen zur Isomerie zum Anklicken, jede mit kurzer Erklärung. Stufe 1 übt Grundbegriffe und Konstitutionsisomere, Stufe 2 cis und trans, Chiralität und Eigenschaften, Stufe 3 Stereoisomere zählen, Drehwinkel und R und S.

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Einordnung

Typische Klasse: 2. Jahr Gymnasium - 3. Jahr Gymnasium
Stufe: Gymnasium
Fach: Chemie

Am Gymnasium meist im 2. oder 3. Jahr mit der organischen Chemie: zuerst Konstitutionsisomere bei Alkanen und Alkoholen, später Chiralität und Enantiomere, oft zusammen mit Zuckern und Aminosäuren.

Gut zu wissen

Häufige Fragen

Was ist der Unterschied zwischen Isomeren und Enantiomeren?

Isomer ist der Oberbegriff für alle Stoffe mit gleicher Summenformel und anderem Bau. Enantiomere sind eine besondere Art davon: zwei Stereoisomere, die sich wie Bild und Spiegelbild verhalten.

Wann kommt Isomerie im Chemieunterricht dran?

Konstitutionsisomere meist schon bei den Alkanen und Alkoholen, also im 2. oder 3. Jahr am Gymnasium. Chiralität und Enantiomere folgen oft später, zusammen mit Zuckern und Aminosäuren.

Woran erkenne ich ein chirales Molekül?

Suche ein C-Atom mit vier verschiedenen Partnern. Hat ein Molekül genau ein solches Stereozentrum, ist es sicher chiral. Bei mehreren Stereozentren kann es trotzdem achiral sein, wenn es eine Spiegelebene hat, wie die meso-Weinsäure.

Warum sind Enantiomere bei Medikamenten wichtig?

Enzyme und Rezeptoren im Körper sind chiral und unterscheiden die beiden Enantiomere. Bei Ibuprofen wirkt vor allem das (S)-Enantiomer; der Körper wandelt aber einen Teil des (R)-Enantiomers in die S-Form um, darum wird es meist als Racemat verkauft.

Isomere und Enantiomere

Erklärung

Gleiche Summenformel, anderer Bau

Anders gezeichnet ist nicht isomer

Konstitutionsisomere: drei Arten

cis-trans-Isomerie an der Doppelbindung

Chiralität und Stereozentrum

Mehrere Stereozentren: Diastereomere

Enantiomere: gleich und doch verschieden

Enantiomere benennen: R und S

Häufige Fehler

Beispiele Schritt für Schritt

Beispiel 1Alle Isomere von C5H12 finden

Beispiel 2Ist das Molekül chiral?

Beispiel 3Campinggas im Winter

Beispiel 4Krauseminze und Kümmel

Übungen mit Lösungen

Trainer: Isomere und Enantiomere

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Einordnung

Häufige Fragen

Summenformel

Isomer

Atom

Molekül

funktionelle Gruppe

Ordnungszahl

Van-der-Waals-Kräfte

Alken

Konzentration