Benzol (Benzene) und Aromaten

Benzol C₆H₆ ist ein flacher Ring aus sechs C-Atomen, dessen sechs π-Elektronen über den ganzen Ring verteilt sind. Diese Aromatizität macht Benzol besonders stabil: Es reagiert nicht durch Addition wie ein Alken, sondern durch Substitution.

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3. Jahr Gymnasium - 4. Jahr Gymnasium
Gymnasium

Zwei Jugendliche bauen im Chemiezimmer aus Kugeln und Stäbchen ein flaches, sechseckiges Ringmolekül.

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Das musst du wissen

Erklärung

Benzol $C_{6} H_{6}$ ist ein flacher Sechsring, dessen π-Elektronen über den ganzen Ring verteilt sind. Das macht ihn aromatisch und sehr stabil. Darum reagiert Benzol durch elektrophile Substitution, nicht durch Addition.

Bau des Benzolmoleküls

Benzol ist eine farblose Flüssigkeit, Siedepunkt 80 °C. Die sechs C-Atome bilden ein flaches, regelmässiges Sechseck mit Winkeln von 120°.

Alle sechs C–C-Bindungen sind 139 pm lang. Das liegt zwischen der Einfachbindung im Ethan (154 pm) und der Doppelbindung im Ethen (134 pm). Nach IUPAC heisst der Stoff Benzen, auf Englisch benzene.

MerkeBenzol: $C_{6} H_{6}$ , flaches Sechseck, Winkel 120°, sechs gleich lange C–C-Bindungen.

Kekulé-Formeln und Mesomerie

August Kekulé zeichnete 1865 einen Ring mit abwechselnd Einfach- und Doppelbindungen. Das geht auf zwei Arten. Diese zwei Grenzformeln verbindet man mit dem Pfeil ↔.

Keine stimmt allein. Die sechs π-Elektronen sind delokalisiert, also über alle C-Atome verteilt. Das heisst Mesomerie. Darum zeichnet man oft einen Kreis ins Sechseck.

MerkeDie Grenzformeln wechseln sich nicht ab. Das echte Benzol liegt dazwischen.

Die Mesomerieenergie

Hydriert man Cyclohexen zu Cyclohexan, werden rund 120 kJ/mol frei. Mit drei festen Doppelbindungen müsste Benzol rund 360 kJ/mol abgeben.

Gemessen werden nur rund 208 kJ/mol. Benzol ist also etwa 150 kJ/mol energieärmer als ein Ring mit festen Doppelbindungen. Das ist die Mesomerieenergie.

MerkeDie Delokalisierung macht Benzol um etwa 150 kJ/mol stabiler.

Die Hückel-Regel

Ein Stoff ist aromatisch, wenn er

ein Ring ist,
flach ist,
an jedem Ringatom ein p-Orbital trägt (durchgehend konjugiert),
4n+2 π-Elektronen hat (2, 6, 10 …).

Benzol hat 6 (n=1), Pyridin $C_{5} H_{5} N$ mit einem N im Ring ebenfalls.

Streng gilt die Regel nur für einfache Ringe. Bei Naphthalin $C_{10} H_{8}$ aus zwei Sechsringen zählt man die π-Elektronen am Umfang: 10 (n=2).

MerkeAromatisch: Ring, flach, durchgehend konjugiert und 4n+2 π-Elektronen.

Substitution statt Addition

Ein entfärbt Bromwasser sofort, Benzol nicht: Eine Addition würde den aromatischen Ring zerstören. Das Brom bleibt unverbraucht. Seine braune Farbe wandert beim Schütteln nur in die Benzolschicht.

Mit Eisen(III)-bromid als Katalysator ersetzt ein Br-Atom ein H-Atom:

C_{6} H_{6} + B r_{2} FeB r_{3} C_{6} H_{5} Br + HBr

Genauso entsteht mit Salpetersäure und Nitrobenzol $C_{6} H_{5} N O_{2}$ .

MerkeAlkene addieren, Aromaten substituieren. Der aromatische Ring bleibt erhalten.

Der Mechanismus Schritt für Schritt

Der Ring ist reich an Elektronen. Ihn greift ein Elektrophil an, ein Teilchen, das Elektronen sucht.

$FeB r_{3}$ polarisiert $B r_{2}$ , ein Br-Ende wird positiv.
$B r^{+}$ bindet an ein C-Atom, $FeB r_{4}^{-}$ bleibt zurück: Der σ-Komplex entsteht, ein , kurz nicht aromatisch.
Das C-Atom gibt $H^{+}$ ab, der Ring ist wieder aromatisch.

MerkeElektrophil greift an, σ-Komplex entsteht, $H^{+}$ geht weg.

Wichtige Aromaten und ihre Namen

Name der Gruppe plus «benzol», dazu oft ein alter Name:

$C_{6} H_{5} - C H_{3}$ : Methylbenzol, Toluol
$C_{6} H_{5} - OH$ : Hydroxybenzol, Phenol
$C_{6} H_{5} - N H_{2}$ : Aminobenzol, Anilin
$C_{6} H_{5} - COOH$ : Benzoesäure

Bei zwei Gruppen zählt man die Stellen: 1,2 (ortho), 1,3 (meta), 1,4 (para).

MerkeZwei Gruppen am Ring: 1,2 = ortho, 1,3 = meta, 1,4 = para.

Benzol ist giftig

Benzol ist krebserregend. Früher war es ein verbreitetes Lösungsmittel, heute ersetzt man es wo möglich durch Toluol. In Benzin darf in Europa höchstens 1 Volumenprozent Benzol sein.

Benzol und Aromaten (benzene benzol): Übersicht mit Bau des Benzolmoleküls; Kekulé-Formeln und Mesomerie; Die Mesomerieenergie; Die Hückel-Regel; Substitution statt Addition; Der Mechanismus Schritt für Schritt. — Benzol und Aromaten auf einen Blick: die wichtigsten Regeln.

Häufige Fehler

✕Benzol hat drei Doppelbindungen und reagiert darum mit Bromwasser wie ein Alken.
✓Die sechs π-Elektronen sind delokalisiert, es gibt keine einzelnen Doppelbindungen. Benzol entfärbt Bromwasser nicht, das Brom geht nur in die Benzolschicht über; mit Brom reagiert es nur mit Katalysator und durch .
✕Die zwei Kekulé-Formeln wechseln sich ganz schnell ab.
✓Die Grenzformeln gibt es nicht als echte Moleküle. Benzol ist immer derselbe Zustand dazwischen. Der Doppelpfeil ↔ der Mesomerie ist kein Gleichgewichtspfeil ⇌.
✕Jeder Ring mit abwechselnden Doppelbindungen ist aromatisch, auch Cyclooctatetraen $C_{8} H_{8}$ .
✓Cyclooctatetraen hat 8 π-Elektronen, das passt nicht zu 4n+2, und es ist nicht flach, sondern wannenförmig. Es ist nicht aromatisch und addiert Brom wie ein Alken.
✕Bei der Bromierung von Benzol lagert sich Brom an, es entsteht $C_{6} H_{6} B r_{2}$ .
✓Ein Br-Atom ersetzt ein H-Atom: Es entstehen Brombenzol $C_{6} H_{5} Br$ und HBr. Der Ring bleibt aromatisch.

Begriffe zum Nachschlagen

Aromat: Ringförmiger, flacher Stoff mit durchgehend delokalisierten π-Elektronen nach der Hückel-Regel, zum Beispiel Benzol, Toluol oder Phenol.
π-Elektronen: Elektronen der zweiten und dritten Bindung einer Mehrfachbindung. Sie liegen ober- und unterhalb der Ebene der Atome.
delokalisiert: Über mehrere Atome verteilt statt zwischen zwei Atomen festgelegt.
Grenzformel: Eine von mehreren Strukturformeln, mit denen man ein mesomeres Molekül zeichnet. Allein beschreibt keine das echte Molekül.
Mesomerie: Ein Molekül lässt sich nur mit mehreren Grenzformeln beschreiben, weil seine Elektronen delokalisiert sind. Das echte Molekül liegt dazwischen.
Mesomerieenergie: Energie, um die ein mesomeres Molekül stabiler ist als seine beste Grenzformel, bei Benzol etwa 150 kJ/mol.
Hückel-Regel: Ein flacher, durchgehend konjugierter Ring ist aromatisch, wenn er 4n + 2 π-Elektronen hat (2, 6, 10 …).
Elektrophil: Teilchen, das Elektronen sucht, meist positiv geladen oder positiv polarisiert, zum Beispiel Br⁺ oder NO₂⁺.
elektrophile Substitution: Typische Reaktion der Aromaten: Ein Elektrophil ersetzt ein H-Atom am Ring, der Ring bleibt aromatisch.
σ-Komplex: Kurzlebiges Kation bei der elektrophilen Substitution: Das Elektrophil ist an ein C-Atom gebunden, der Ring ist für kurze Zeit nicht aromatisch.

Noch unsicher? Zuerst lernen:Alkane, Alkene, Alkine Nomenklatur und funktionelle Gruppen

So geht's

Beispiele Schritt für Schritt

Beispiel 1Aromatisch oder nicht? Die Hückel-Regel anwenden

Prüfe für Benzol $C_{6} H_{6}$ , Cyclohexa-1,3-dien $C_{6} H_{8}$ und Pyridin $C_{5} H_{5} N$ (ein Benzolring, in dem ein CH durch ein N-Atom ersetzt ist), ob sie aromatisch sind.

Lösung Schritt für Schritt

Benzol: Ring, flach, jedes der sechs C-Atome trägt ein p-Orbital. Es hat 6 π-Elektronen.4n+2=6 ⇒ n=1
Cyclohexa-1,3-dien: Zwei der sechs Ringatome sind $C H_{2}$ -Gruppen mit vier Einfachbindungen und ohne p-Orbital. Die π-Elektronen laufen nicht um den ganzen Ring.
Pyridin: Ring, flach, alle sechs Ringatome tragen ein p-Orbital. Fünf C-Atome und das N-Atom steuern je ein π-Elektron bei, zusammen 6. Das freie Elektronenpaar am N liegt in der Ringebene und zählt nicht mit.

Benzol und Pyridin sind aromatisch (je 6 π-Elektronen). Cyclohexa-1,3-dien ist nicht aromatisch, weil der Ring nicht durchgehend konjugiert ist.

Beispiel 2Brombenzol herstellen: Gleichung und Mechanismus

Benzol reagiert mit Brom und etwas Eisen(III)-bromid. Schreibe die Reaktionsgleichung auf, nenne den Reaktionstyp und beschreibe die Schritte des Mechanismus.

Lösung Schritt für Schritt

Gesamtgleichung: Ein Br-Atom ersetzt ein H-Atom. $C_{6} H_{6} + B r_{2} FeB r_{3} C_{6} H_{5} Br + HBr$
Bildung des Elektrophils: $FeB r_{3}$ zieht am Brommolekül, das äussere Br-Atom wird positiv polarisiert. $B r_{2} + FeB r_{3} \to B r^{δ +} - Br - FeB r_{3}^{δ -}$
Das positive Br-Ende löst sich als $B r^{+}$ vom Komplex und bindet an ein C-Atom des Rings. Dabei bleibt $FeB r_{4}^{-}$ zurück. Es entsteht der σ-Komplex, ein Kation, das nicht mehr aromatisch ist.
Das C-Atom mit dem Brom gibt sein H-Atom als $H^{+}$ ab. Der Ring ist wieder aromatisch. $H^{+} + FeB r_{4}^{-} \to HBr + FeB r_{3}$

Es entstehen Brombenzol und Bromwasserstoff, durch elektrophile Substitution. $FeB r_{3}$ wird zurückgebildet, es ist ein Katalysator.

Beispiel 3Ein unbekannter Stoff im Labor in Aarau

Eine Laborantin in weissem Kittel und Schutzbrille sitzt in einem modernen Analyselabor vor einem Analysegerät und vergleicht Messwerte auf einem Blatt.

Ein Analyselabor in Aarau prüft eine farblose Flüssigkeit aus einem Industriebetrieb. Im Verbrennungsofen verbrennen 0.39 g davon vollständig, mit stark russender Flamme. Es entstehen 1.32 g Kohlenstoffdioxid und 0.27 g Wasser. Das Massenspektrometer zeigt die 78 g/mol. Bestimme die Summenformel. (C = 12, H = 1, O = 16 g/mol)

Lösung Schritt für Schritt

Jedes $C O_{2}$ enthält ein C-Atom. Kohlenstoff: $n (C) = n (C O_{2}) = \frac{1.32 g}{44 g/mol} = 0.030 mol$
Jedes Wassermolekül enthält zwei H-Atome. Stoffmenge Wasserstoff: $n (H) = 2 \cdot \frac{0.27 g}{18 g/mol} = 2 \cdot 0.015 mol = 0.030 mol$
Kontrolle: Der Stoff enthält nur C und H, denn die Massen ergeben zusammen die Probe. $0.030 \cdot 12 g + 0.030 \cdot 1 g = 0.39 g$
Verhältnis C : H = 1 : 1, die Verhältnisformel ist CH mit 13 g/mol. Die molare Masse ist sechsmal so gross: $\frac{78 g/mol}{13 g/mol} = 6 \Rightarrow C_{6} H_{6}$

Die Summenformel ist $C_{6} H_{6}$ . Zusammen mit der russenden Flamme passt das zu Benzol.

Beispiel 4Die Mesomerieenergie berechnen

Bei der Hydrierung von Cyclohexen zu Cyclohexan werden 120 kJ/mol frei, bei der Hydrierung von Benzol zu Cyclohexan 208 kJ/mol. Berechne die Mesomerieenergie von Benzol und erkläre, was sie bedeutet.

Lösung Schritt für Schritt

Hätte Benzol drei feste Doppelbindungen wie im Cyclohexen, würde dreimal so viel Energie frei. $3 \cdot 120 kJ/mol = 360 kJ/mol$
Gemessen werden nur 208 kJ/mol. Der Unterschied ist die Mesomerieenergie. $360 kJ/mol - 208 kJ/mol = 152 kJ/mol$
Benzol liegt also um rund 150 kJ/mol tiefer als ein gedachtes Cyclohexatrien. Diese Energie kostet es, den aromatischen Ring aufzubrechen.

Die Mesomerieenergie beträgt rund 152 kJ/mol. So viel stabiler ist Benzol durch die delokalisierten π-Elektronen, darum vermeidet es Additionen.

Jetzt du

Übungen mit Lösungen

Fang beim Einstieg an. Klapp die Lösung erst auf, wenn du selbst gerechnet hast. Steckst du fest, gibt Fox dir einen Tipp.

Einstieg5Üben5Knacknüsse4

1
Gib die Summenformel und die molare Masse von Benzol an. (C = 12, H = 1 g/mol)
Lösung zeigen
Ergebnis: $C_{6} H_{6}$ , 78 g/mol
1. Sechs C-Atome im Ring, an jedem ein H-Atom: $C_{6} H_{6}$ .
2. $M = 6 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 78 g/mol$ .
2
Wie viele π-Elektronen hat Benzol? Zeige, dass es die Bedingung 4n+2 der Hückel-Regel erfüllt.
Lösung zeigen
Ergebnis: 6 π-Elektronen, 4·1+2=6, also n=1
1. In einer Kekulé-Formel stehen drei Doppelbindungen mit je zwei π-Elektronen: zusammen 6.
2. 4n+2=6 gibt n=1, eine ganze Zahl. Die Bedingung ist erfüllt.
3
Cyclohexen entfärbt Bromwasser sofort, Benzol nicht. Erkläre den Unterschied.
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Ergebnis: Cyclohexen hat eine feste Doppelbindung, an die Brom addiert. Bei Benzol würde eine Addition den aromatischen Ring zerstören, das kostet zu viel Energie.
1. Die Doppelbindung im Cyclohexen ist eine normale, lokalisierte Doppelbindung: Brom addiert sofort.
2. Im Benzol sind die π-Elektronen delokalisiert, der Ring ist um etwa 150 kJ/mol stabilisiert.
3. Eine Addition würde diese Stabilisierung aufheben, darum findet sie nicht statt.
4
Benenne $C_{6} H_{5} - C H_{3}$ und $C_{6} H_{5} - OH$ mit dem systematischen und dem alten Namen.
Lösung zeigen
Ergebnis: Methylbenzol (Toluol) und Hydroxybenzol (Phenol)
1. $C_{6} H_{5}$ ist ein Benzolring mit einer freien Stelle.
2. Mit einer Methylgruppe: Methylbenzol, alter Name Toluol.
3. Mit einer Hydroxygruppe: Hydroxybenzol, alter Name Phenol.
5
Ordne nach steigender Länge: die C–C-Bindung im Ethan, die C=C-Bindung im Ethen und die C–C-Bindung im Benzol.
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Ergebnis: C=C im Ethen (134 pm) < Benzol (139 pm) < C–C im Ethan (154 pm)
1. Doppelbindungen sind kürzer als Einfachbindungen.
2. Im Benzol sind die Bindungen gleich lang und liegen dazwischen, weil die π-Elektronen über den Ring verteilt sind.

6
Benzol reagiert mit Chlor und Eisen(III)-chlorid als Katalysator. Schreibe die Gleichung auf und nenne den Reaktionstyp.
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Ergebnis: $C_{6} H_{6} + C l_{2} \to C_{6} H_{5} Cl + HCl$ , elektrophile Substitution
1. Chlor reagiert wie Brom: $FeC l_{3}$ polarisiert $C l_{2}$ , das positive Cl-Ende ist das Elektrophil.
2. Ein Cl-Atom ersetzt ein H-Atom, das H-Atom geht als HCl weg.
3. Produkt: Chlorbenzol. Der Ring bleibt aromatisch, also eine Substitution.
7
Wie viele verschiedene Dibrombenzole $C_{6} H_{4} B r_{2}$ gibt es? Benenne sie.
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Ergebnis: Drei: 1,2-Dibrombenzol (ortho), 1,3-Dibrombenzol (meta) und 1,4-Dibrombenzol (para)
1. Setze das erste Br-Atom an C1.
2. Das zweite kann direkt daneben (C2), eine Stelle weiter (C3) oder gegenüber (C4) sitzen.
3. C5 und C6 ergeben dieselben Stoffe wie C3 und C2, weil der Ring symmetrisch ist.
8
Benzol wird mit einem Gemisch aus konzentrierter Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert. Schreibe die Gleichung auf und nenne das Elektrophil.
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Ergebnis: $C_{6} H_{6} + HN O_{3} \to C_{6} H_{5} N O_{2} + H_{2} O$ ; Elektrophil ist das Nitronium-Ion $N O_{2}^{+}$
1. Schwefelsäure macht aus Salpetersäure das Nitronium-Ion $N O_{2}^{+}$ .
2. $N O_{2}^{+}$ greift den Ring an, ersetzt ein H-Atom und es entsteht Nitrobenzol.
3. Das H-Atom und die OH-Gruppe der Salpetersäure ergeben zusammen Wasser.
9
Prüfe mit der Hückel-Regel: Ist Naphthalin $C_{10} H_{8}$ (zwei verbundene Sechsringe, flach, mit 5 Doppelbindungen in der Grenzformel) aromatisch? Ist Cyclobutadien $C_{4} H_{4}$ (flacher Viererring mit 2 Doppelbindungen) aromatisch?
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Ergebnis: Naphthalin ja (10 π-Elektronen, n=2), Cyclobutadien nein (4 π-Elektronen)
1. Naphthalin: 5 Doppelbindungen ergeben 10 π-Elektronen, gezählt am Umfang beider Ringe. 4n+2=10 gibt n=2. Flach und durchgehend konjugiert: aromatisch.
2. Cyclobutadien: 2 Doppelbindungen ergeben 4 π-Elektronen. 4n+2=4 gibt n=0.5, keine ganze Zahl: nicht aromatisch.
10
Stelle die Gleichung für die vollständige Verbrennung von Benzol auf. Warum brennt Benzol an der Luft mit stark russender Flamme?
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Ergebnis: $2 C_{6} H_{6} + 15 O_{2} \to 12 C O_{2} + 6 H_{2} O$ ; Benzol hat einen sehr hohen Kohlenstoffanteil, an der Luft verbrennt nicht aller Kohlenstoff und es bildet sich Russ.
1. C und H ausgleichen: $C_{6} H_{6} \to 6 C O_{2} + 3 H_{2} O$ .
2. Rechts 12 + 3 = 15 O-Atome, also 7.5 $O_{2}$ . Alles mal 2.
3. Benzol besteht zu 92 % (Masse) aus Kohlenstoff. Für diesen viel Kohlenstoff reicht der Sauerstoff in der Flamme nicht, ein Teil bleibt als Russ übrig.

11
An einer Tankstelle in Chur tankt Frau Caduff 50 L Benzin. Benzin darf höchstens 1 Volumenprozent Benzol enthalten. Wie viel Gramm, wie viel und wie viele Moleküle Benzol sind höchstens im Tank? (Dichte von Benzol 0.88 g/mL, M=78 g/mol, $N_{A} = 6.022 \cdot 1 0^{23} mo l^{- 1}$ )
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Ergebnis: höchstens 440 g, also etwa 5.6 mol oder 3.4·10²⁴ Moleküle Benzol
1. 1 % von 50 L sind 0.5 L = 500 mL Benzol.
2. Masse: $500 mL \cdot 0.88 g/mL = 440 g$ .
3. Stoffmenge: $n = \frac{440 g}{78 g/mol} \approx 5.64 mol$ .
4. Moleküle: $N = 5.64 mol \cdot 6.022 \cdot 1 0^{23} mo l^{- 1} \approx 3.4 \cdot 1 0^{24}$ .
12
Hätte Benzol feste Einfach- und Doppelbindungen, wie viele verschiedene 1,2-Dibrombenzole gäbe es? Man findet aber nur eines. Was folgt daraus?
Lösung zeigen
Ergebnis: Es gäbe zwei; weil es nur eines gibt, sind alle C–C-Bindungen im Ring gleich.
1. Die zwei Br-Atome sitzen an benachbarten C-Atomen.
2. Mit festen Bindungen wären diese zwei C-Atome einmal durch eine Einfachbindung, einmal durch eine Doppelbindung verbunden: zwei verschiedene Stoffe.
3. Es gibt nur ein 1,2-Dibrombenzol. Also sind alle Bindungen gleich, die π-Elektronen delokalisiert.
13
Phenol ( $p K_{s} \approx 10$ ) ist eine viel stärkere als Ethanol ( $p K_{s} \approx 16$ ), obwohl beide eine OH-Gruppe haben. Erkläre.
Lösung zeigen
Ergebnis: Im Phenolat-Ion ist die negative Ladung über den Ring delokalisiert, das Ion ist mesomeriestabilisiert. Im Ethanolat-Ion sitzt sie fest am O-Atom.
1. Je stabiler die korrespondierende Base, desto leichter gibt die Säure ihr Proton ab.
2. Gibt Phenol $H^{+}$ ab, entsteht $C_{6} H_{5} O^{-}$ . Die negative Ladung kann über Grenzformeln auf drei C-Atome des Rings verteilt werden.
3. Im Ethanolat $C_{2} H_{5} O^{-}$ gibt es keine Mesomerie, die Ladung bleibt am O-Atom. Es ist weniger stabil, Ethanol eine schwächere Säure.
14
Bei der Bromierung entsteht der σ-Komplex. Warum lagert sich danach nicht ein Bromid-Ion an (Addition), sondern es wird $H^{+}$ abgegeben?
Lösung zeigen
Ergebnis: Durch die Abgabe von $H^{+}$ wird der aromatische Ring wieder hergestellt und die Mesomerieenergie zurückgewonnen. Ein Additionsprodukt wäre nicht aromatisch und energiereicher.
1. Im σ-Komplex hat ein C-Atom vier Einfachbindungen, der Ring ist nicht mehr durchgehend konjugiert und nicht aromatisch.
2. Gibt dieses C-Atom $H^{+}$ ab, entsteht wieder ein Ring mit sechs delokalisierten π-Elektronen.
3. Dabei wird die Mesomerieenergie von etwa 150 kJ/mol zurückgewonnen. Das Substitutionsprodukt ist darum stabiler als ein Additionsprodukt.

Sitzen Mesomerie, Hückel-Regel oder der Mechanismus der Substitution noch nicht, geht eine Lehrperson die Schritte mit dir durch, bis du sie selbst erklären kannst. Nachhilfe in Chemie für das Gymnasium

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Trainer: Benzol und Aromaten

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Immer neue Fragen zu Benzol und Aromaten zum Anklicken, jede mit kurzer Erklärung. Stufe 1 übt Bau und Begriffe, Stufe 2 Hückel-Regel und Namen, Stufe 3 Reaktionen und Mechanismus.

Wie lang sind die C–C-Bindungen im Benzol im Vergleich zueinander?

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Einordnung

Typische Klasse: 3. Jahr Gymnasium - 4. Jahr Gymnasium
Stufe: Gymnasium
Fach: Chemie

Am Gymnasium meist im 3. oder 4. Jahr, nach Alkanen, Alkenen und funktionellen Gruppen: Struktur und Mesomerie, Hückel-Regel, elektrophile Substitution und wichtige Aromaten wie Phenol.

Gut zu wissen

Häufige Fragen

Was ist der Unterschied zwischen Benzol und Benzin?

Benzol ist ein einzelner Stoff, $C_{6} H_{6}$ . Benzin ist ein Gemisch aus vielen Kohlenwasserstoffen und enthält nur wenig Benzol, in Europa höchstens 1 Volumenprozent.

Warum zeichnet man einen Kreis in den Benzolring?

Der Kreis zeigt, dass die sechs π-Elektronen über den ganzen Ring verteilt sind. Die Kekulé-Formel mit drei Doppelbindungen ist nur eine von zwei Grenzformeln und beschreibt das Molekül allein nicht richtig.

Was heisst aromatisch in der Chemie?

Früher hiess es «gut riechend», weil viele dieser Stoffe einen typischen Geruch haben. Heute heisst es: ein flacher Ring mit durchgehend delokalisierten π-Elektronen nach der Hückel-Regel. Mit dem Geruch hat das nichts mehr zu tun.

Wann kommt Benzol am Gymnasium dran?

Meist im 3. oder 4. Jahr, nach den Alkanen, Alkenen und den funktionellen Gruppen. Je nach Schule und Schwerpunktfach kann es auch etwas früher oder später sein.